p-nitrobenzyl (E)-cinnamate | 116990-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (E)-cinnamate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl cinnamate；trans-cinnamic acid-(4-nitro-benzyl ester)；trans-Zimtsaeure-(4-nitro-benzylester)；(4-nitrophenyl)methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 116990-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GOXISYFJYXBQDY-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-nitrobenzyl (E)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• Triazine-Based Cationic Leaving Group: Synergistic Driving Forces for Rapid Formation of Carbocation Species
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Shuichi Fukuyoshi、Naoko Hayakawa、Akifumi Oda、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00331

  日期：2018.4.20

  nic acid (∼200 mol %). Considerable rate acceleration of benzylation, allylation, and p-nitrobenzylation was observed as compared to the reactions with less than 100 mol % of the acid catalyst. The triazine-based leaving group showed superior p-nitrobenzylation yield and stability in comparison to common leaving groups, trichloroacetimidate and bromide. A plausible reaction mechanism (the cationic

  已经开发出一种新的基于三嗪的阳离子离去基团，用于酸催化O-和C-亲核试剂的烷基化。在三氟甲磺酸（〜200 mol％）的存在下，碳正离子物质的快速生成涉及两种协同驱动力，即稳定的C═O键形成和电荷-电荷排斥作用。与使用少于100mol％的酸催化剂的反应相比，观察到苄基化，烯丙基化和对硝基苄基化的显着速率加速。基于三嗪的离去组显示出优异的p与常见的离去基团，三氯乙酰亚胺酸酯和溴化物相比，-硝基苄基化的收率和稳定性。在机理和动力学研究，NMR实验和计算的基础上，提出了合理的反应机理（阳离子离去基团途径）。
• Synthesis of cinnamic acid ester derivatives with antiproliferative and antimetastatic activities on murine melanoma cells
  作者：Juliana Alves do Vale、Michelle Peixoto Rodrigues、Ângela Maria Almeida Lima、Samira Soares Santiago、Graziela Domingues de Almeida Lima、Alisson Andrade Almeida、Leandro Licursi de Oliveira、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira、Mariana Machado-Neves

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.112689

  日期：2022.4

  Conventional treatments present severe side effects in cancer patients, and melanoma can be refractory to commonly used anticancer drugs, which justify the efforts to find new potential anti-melanoma drugs. An alternative to promote the discovery of new pharmacological substances would be modifying chemical groups from a bioactive compound. Here we describe the synthesis of seventeen compounds derived from

  黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，其发病率在过去几十年中持续上升。常规治疗对癌症患者存在严重的副作用，而黑色素瘤对常用的抗癌药物可能难以治愈，这证明了寻找新的潜在抗黑色素瘤药物的努力是合理的。促进发现新药理物质的另一种方法是修饰生物活性化合物的化学基团。在这里，我们描述了源自肉桂酸的 17 种化合物的合成及其对黑色素瘤细胞的生物活性评估。化合物 2,3-二溴-3-苯丙酸苯酯 ( 3q) 对鼠 B16-F10 细胞最有效，如在细胞毒性和细胞迁移测定中所观察到的。同时，该化合物对非肿瘤细胞表现出低细胞毒活性。在最高浓度下，化合物3q能够引发细胞凋亡，而在较低浓度下，它会影响细胞周期和黑色素瘤细胞增殖。此外，肉桂酸3q 会损害细胞侵袭、粘附、定植和肌动蛋白聚合。总之，这些结果突出了肉桂酸衍生物对黑色素瘤的抗增殖和抗转移潜力。
• Larvicidal Activity of Cinnamic Acid Derivatives: Investigating Alternative Products for Aedes aegypti L. Control
  作者：Marianna O. Araújo、Yunierkis Pérez-Castillo、Louise H. G. Oliveira、Fabíola C. Nunes、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules26010061

  日期：——

  While among the derivatives with aryl substituents, the best LC50 result was 0.55 mM for benzyl cinnamate (13). The tested derivatives were natural compounds and in pharmacology and antiparasitic studies, many have been evaluated using biological models for environmental and toxicological safety. Molecular modeling analyses suggest that the larvicidal activity of these compounds might be due to a

  埃及伊蚊传播引起登革热、黄热病、寨卡病毒和基孔肯雅热病毒的病毒，在地球的几个地区是具有重要临床意义的载体。在死亡率和发病率方面，由 Ae 引起的感染。埃及是最严重的节肢动物传播病毒性疾病之一。本研究调查了十七种肉桂酸衍生物对第四阶段 Ae 的杀幼虫潜力。埃及伊蚊幼虫。使用幼虫死亡率进行杀幼虫试验以确定致死浓度 (LC50)。含有中等烷基链肉桂酸丁酯 (7) 和肉桂酸戊酯 (8) 的化合物表现出优异的杀幼虫活性，LC50 值分别约为 0.21–0.17 mM。而在具有芳基取代基的衍生物中，最好的LC50结果为0。55 mM 肉桂酸苄酯 (13)。测试的衍生物是天然化合物，在药理学和抗寄生虫研究中，许多衍生物已经使用生物模型进行了环境和毒理学安全性评估。分子模型分析表明，这些化合物的杀幼虫活性可能是由于多靶点作用机制，包括抑制碳酸酐酶 (CA)、组蛋白脱乙酰酶 (HDAC2) 和两种钠依赖性阳离子-氯化物协同转运蛋白(CCC2
• Gedye, Richard N.; Smith, Frank E.; Westaway, Kenneth Charles, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 17 - 26
  作者：Gedye, Richard N.、Smith, Frank E.、Westaway, Kenneth Charles

  DOI：——

  日期：——
• Gelebe, Aifheli C.; Kaye, Perry T., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 26 - 28
  作者：Gelebe, Aifheli C.、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——