1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine | 37471-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine；1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine；2,3-Dihydro-1,3-dimethyl-1H-perimidine；1,3-dimethyl-2H-perimidine
• CAS: 37471-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: BUJSJOGOWFOHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-bromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii, N. V.; Pozharskii, A. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 997 - 1001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双二甲氨基萘 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  第一种基于质子海绵的氨基酸：合成，酸碱性质和某些反应性†

  摘要：

  以高收率合成了由1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵或DMAN）和甘氨酸构成的第一个杂化碱基N-甲基-N-（8-二甲基氨基-1-萘基）氨基乙酸进行了结构表征，并用于通过电位滴定法确定酸碱性质。研究发现，DMAN-甘氨酸碱的基本强度（p K a = 11.57，H 2 O）取决于精氨酸和肌酸等am胺氨基酸的水平及其结构，两性离子vs.甘氨酸。基于光谱（IR，NMR，质量）和理论（DFT）方法的中性离子对两性离子形式有强烈的偏爱。与甘氨酸不同，DMAN-甘氨酸两性离子为N-手性，在DMSO中加热时会水解而失去乙醇酸。借助DMAN-丙氨酸氨基酸监测了该反应以及质子海绵基氨基酸在空气-氧气作用下轻度脱羧转化为2,3-二氢per啶鎓盐的过程。新设计的氨基酸独特，因为它们结合了荧光，强碱性和氧化还原活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01065a

文献信息

• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1
• The Role of Conjugation in the Halogen−Lithium Exchange Selectivity: Lithiation of 4,6,7,9‐Tetrabromo‐1,3‐dimethyl‐2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidine
  作者：Artyom A. Yakubenko、Elena Yu. Tupikina、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1002/chem.202301439

  日期：2023.8.15

  The first case of successful suppression of the coordination of a lithium atom with a dialkylamino group by the effective conjugation of the latter with the aromatic core has been discovered on the example of the bromine−lithium exchange in 4,6,7,9-tetrabromo-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine. Experimental results are explained by means of quantum chemical calculations.

  第一个通过二烷基氨基与芳香核的有效共轭成功抑制锂原子与二烷基氨基配位的案例已在4,6,7,9-四溴中的溴-锂交换的例子中发现。 -1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-哌啶。实验结果通过量子化学计算来解释。
• Heterocyclic analogs of pleiadiene
  作者：N. M. Starshikov、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf00475399

  日期：1980.1
• Electronic structure of heterospirenes. PE spectroscopic investigations
  作者：Rolf Gleiter、Joachim Uschmann

  DOI：10.1021/jo00353a019

  日期：1986.2
• Heterocyclic Analogs of Pleiadiene: LXXIV. peri-Cyclizations in the Perimidine Series. Synthesis of 1,3-Diazapyrene Derivatives
  作者：I. V. Borovlev、O. P. Demidov、A. V. Aksenov、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044557.95160.e5

  日期：2004.6

  Reactions of perimidines and perimidin-2-ones with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds gave various 1,3-diazapyrene derivatives. Acylation of 1-methylperimidine, perimidin-2-one, and 1-methylperimidin-2-one with cinnamoyl chloride in the presence of AlBr3 is accompanied by peri-fusion at the 6,7-position and dearylation of the intermediate product. Under analogous conditions, 1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine gave rise to 6-cinnamoyl-1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidine. Reactions of perimidin-2-ones with 1,3-diphenyl-2-propenone in polyphosphoric acid resulted in peri-fusion at the 6,7-position, and with acetylacetone, at the 1,9-position.