(E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-one | 113474-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: (1E)-1-phenyl-1-nonen-4-yn-3-one
• CAS: 113474-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XBIILKYUEYLGLB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到(1E,4E,6E)-1-phenyl-1,4,6-nonatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的炔酮异构化简单合成二烯酮

  摘要：

  Les alcynones sont 制备了一部分 N-甲基 O-甲基异羟肟酸和 d'alcynes lithies。L'异构化 de ces alcynones en dinones s'effectue avec uneexcelle chimioselectivite

  DOI：

  10.1021/ja00215a051
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-1-phenylnon-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones双重金催化的吲哚环化反应

  摘要：

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300018

文献信息

• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• 一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776293B

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。
• A Novel Palladium-CatalyzedCoupling of Thiol Esters with 1-Alkynes
  作者：Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-2003-40861

  日期：——

  A new method for synthesizing α,β-acetylenic ketones by palladium-mediated coupling of thiol esters with 1-alkynes is described. The reaction could be applied to coupling of thiol esters bearing various functional groups,such as aromatic bromides, and ketones, with functionalized terminal acetylenes.

  描述了一种通过钯介导的硫醇酯与 1-炔烃的偶联合成 α,β-炔酮的新方法。该反应可用于带有各种官能团的硫羟酸酯，如芳香族溴化物和酮，与官能化的末端乙炔偶联。
• Facile access to 1,3-diketones by gold(<scp>i</scp>)-catalyzed regioselective hydration of ynones
  作者：Jinqiang Kuang、Tao Zhou、Tingjie You、Jianhui Chen、Chenliang Su、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c9ob00494g

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 1,3-diketones was developed by the gold(I)-catalyzed regioselective hydration of ynones at room temperature. This methodology employed 2.5 mol% of PPh3AuCl and 3 mol% of AgOTf as a simple catalytic system without any special phosphine ligand and was compatible with a wide range of substrates, giving rise to 1,3-diaryl, 1-alkyl-3-aryl-, and 1,3-dialkyl-1,3-diketones

  室温下金（I）催化的炔酮区域选择性水合反应开发了一种简便高效的1,3-二酮合成方法。该方法采用2.5 mol％的PPh 3 AuCl和3 mol％的AgOTf作为简单的催化体系，没有任何特殊的膦配体，并且与多种底物兼容，产生了1,3-二芳基，1-烷基-3 -在开放烧瓶反应中，甲基芳基和1,3-二烷基-1,3-二酮的定量收率最高。这种方法可以很容易地放大到克级。
• Synthesis of Alkynyl Ketones via Palladium- and Copper-Catalyzed Carbonylative Cross Coupling of Iodonium Salts with Alk-1-ynes
  作者：Suk-Ku Kang、Kwon-Ho Lim、Pil-Su Ho、Won-Yeob Kim

  DOI：10.1055/s-1997-1285

  日期：1997.8

  The palladium- and copper-catalyzed coupling of iodonium salts with alk-1-ynes in the presence of atmospheric pressure of carbon monoxide in DME/H2O (4:1) and Pd(OAc)2 (0.2 mol%) [or Pd(OAc)2 with CuI (10 mol%) and NaHCO3 (1.2 equiv)], or CuI (10 mol%) and NaHCO3 (2.2. equiv) at 30°C afforded α,β-acetylenic ketones.

  在常压一氧化碳存在下，在 DME/H2O (4:1) 和 Pd(OAc)2 (0.2 mol%) [或 Pd(OAc)2 与 CuI (10 mol%) 和 NaHCO3 (1.2 等量)]，或 CuI (10 mol%) 和 NaHCO3 (2.2. 等量)，在 30°C 下偶联得到δ，²-乙炔酮。