2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene | 41935-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene
• 英文别名: 2,7-Diamino-5,10-dibenzyl-4,9-diazapyren；5,10-diphenyl-pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine-2,7-diamine；5,10-diphenyl-pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine-2,7-diyldiamine；5,10-Diphenyl-pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridin-2,7-diyldiamin；3,10-Diphenyl-2,9-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene-6,13-diamine
• CAS: 41935-44-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄
• 分子量: 386.456
• InChiKey: INXICGSLGMHMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-diamino-5,10-diphenyl-4-methyl-4,9-diazapyrenium triflate
  参考文献：
  名称：

  A new 4,9-diazapyrenium intercalator for single- and double-stranded nucleic acids: distinct differences from related diazapyrenium compounds and ethidium bromide†

  摘要：

  新配体6在结构上与溴化乙锭(EB)及先前研究的其他二氮芘化合物(1, 2)相关，但显示出显著的差异。与1和2等配体不同，新配体6在广泛的pH范围内稳定。在浓度大于10⁻⁴ mol dm⁻³时，6形成二聚体，其特性通过NMR分析得到。6的结合常数在嘌呤核苷酸中比在嘧啶核苷酸中更大，对AMP、ADP或ATP的结合常数相同，不存在任何电荷效应。令人惊讶的是，在接近饱和插入结合位点的条件下，6与单链聚U和聚A的结合效率比EB或类似物2高100到1000倍。此外，6对聚U的亲和力显著高于对聚C的亲和力。CD光谱显示，6与聚U的堆叠在通常无序的单链结构中诱导出强烈的螺旋性。6与聚C的结合依赖于pH值，这是由于已知的在pH < 5时形成的聚CH⁺–聚CH⁺双链的结果。对于双链多核苷酸，6和EB对RNA同聚物的结合亲和力相似。然而，6–聚GC和6–聚AU的复合物中观察到了显著的荧光差异（6的发射强度分别减少80%和增加100%）。对于DNA多核苷酸也观察到了类似的效果。在更高的配体对磷酸比率（r > 0.2）下，6在双链中除了插入结合外，还显示了静电结合，从而导致相反的荧光发射效应。6与聚dA–聚dT的双相熔解曲线与1和EB观察到的曲线明显不同，这与荧光研究中明显的结合模式依赖性一致。熔解分析显示，在小牛胸腺DNA和聚dA–聚dT中，6引起的熔解温度增加（ΔΔT）大约是1或EB的两倍。在RNA模型聚A–聚U中，低离子强度下6的ΔTm值大约是2或EB观察到的七倍。与其他4,9-二氮芘化合物不同，这些化合物在聚A–聚U中显示了一个 destabilizing 和一个 stabilizing 步骤，6在pH = 5.0和pH = 7.0时仅给出了正值ΔT。本文有广泛的补充数据作为电子形式的补充材料，允许使用适当的曲线拟合程序重新评估实验结果。

  DOI：

  10.1039/b103214n
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dibenzoyl-4,6,4',6'-tetranitro-biphenyl 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Fairfull et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4700,4703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new 4,9-diazapyrenium intercalator for single- and double-stranded nucleic acids: distinct differences from related diazapyrenium compounds and ethidium bromide†
  作者：Ivo Piantanida、Barbara Susanne Palm、Mladen Zinić、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1039/b103214n

  日期：——

  The new ligand 6 is structurally related to ethidium bromide (EB) and other diazapyrenium compounds (1, 2) studied earlier, but exhibits significant differences. In contrast to ligands such as 1 and 2 the new 6 is stable over a large pH range. At concentrations > 10−4 mol dm−36 forms a dimer, which is characterised by NMR analysis. The association constants of 6 are larger with purine than with pyrimidine nucleotides and are the same for AMP, ADP or ATP, with an absence of any charge effects. Surprisingly, under conditions close to saturation of intercalation binding sites association of 6 with single-stranded poly U and poly A is 100 to 1000 times more efficient than that of EB or analogue 2. Also the affinity of 6 toward poly U is significantly higher than toward poly C. CD spectra indicate that stacking of 6 with poly U induces a strong helicity in the usually disordered structure of this single strand. The binding of 6 to poly C is pH dependent, as a consequence of the known formation of a poly CH+–poly CH+ double strand at pH < 5. With double-stranded polynucleotides the binding affinity of 6 and EB is similar for RNA homopolymers. Striking fluorescence differences, however, are observed with complexes of 6–poly GC (decrease of emission intensity of 6 by 80%), and 6–poly AU (increase by 100%). Similar effects are also observed for the DNA polynucleotides. At higher ligand to phosphate ratios (r > 0.2) 6 shows with double strands electrostatic binding in addition to intercalation, with ensuing opposite effects in fluorescence emission. The biphasic melting profiles of poly dA–poly dT with 6 differ sharply from those observed with 1 and EB and are in line with the dependence of binding modes obvious from the fluorescence studies. Melting analyses show with calf thymus DNA and with poly dA–poly dT an increase (ΔΔT) in melting temperature with 6 about twice as high as that with 1 or EB. With the RNA model poly A–poly U the ΔTm values of 6 at low ionic strength are about seven times higher than those observed with 2 or with EB. In contrast to other 4,9-diazapyrenium compounds which show with poly A–poly U a destabilising and a stabilising step, 6 gives only positive ΔT values at both pH = 5.0 and pH = 7.0. Extensive supporting data for this paper are available as supplementary material in electronic form, allowing re-evaluation of experimental results with suitable programs for curve fitting.

  新配体6在结构上与溴化乙锭(EB)及先前研究的其他二氮芘化合物(1, 2)相关，但显示出显著的差异。与1和2等配体不同，新配体6在广泛的pH范围内稳定。在浓度大于10⁻⁴ mol dm⁻³时，6形成二聚体，其特性通过NMR分析得到。6的结合常数在嘌呤核苷酸中比在嘧啶核苷酸中更大，对AMP、ADP或ATP的结合常数相同，不存在任何电荷效应。令人惊讶的是，在接近饱和插入结合位点的条件下，6与单链聚U和聚A的结合效率比EB或类似物2高100到1000倍。此外，6对聚U的亲和力显著高于对聚C的亲和力。CD光谱显示，6与聚U的堆叠在通常无序的单链结构中诱导出强烈的螺旋性。6与聚C的结合依赖于pH值，这是由于已知的在pH < 5时形成的聚CH⁺–聚CH⁺双链的结果。对于双链多核苷酸，6和EB对RNA同聚物的结合亲和力相似。然而，6–聚GC和6–聚AU的复合物中观察到了显著的荧光差异（6的发射强度分别减少80%和增加100%）。对于DNA多核苷酸也观察到了类似的效果。在更高的配体对磷酸比率（r > 0.2）下，6在双链中除了插入结合外，还显示了静电结合，从而导致相反的荧光发射效应。6与聚dA–聚dT的双相熔解曲线与1和EB观察到的曲线明显不同，这与荧光研究中明显的结合模式依赖性一致。熔解分析显示，在小牛胸腺DNA和聚dA–聚dT中，6引起的熔解温度增加（ΔΔT）大约是1或EB的两倍。在RNA模型聚A–聚U中，低离子强度下6的ΔTm值大约是2或EB观察到的七倍。与其他4,9-二氮芘化合物不同，这些化合物在聚A–聚U中显示了一个 destabilizing 和一个 stabilizing 步骤，6在pH = 5.0和pH = 7.0时仅给出了正值ΔT。本文有广泛的补充数据作为电子形式的补充材料，允许使用适当的曲线拟合程序重新评估实验结果。
• Fairfull et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4700,4703
  作者：Fairfull et al.

  DOI：——

  日期：——