2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene | 41935-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene
• 英文别名: 2,7-Diamino-5,10-dibenzyl-4,9-diazapyren；5,10-diphenyl-pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine-2,7-diamine；5,10-diphenyl-pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridine-2,7-diyldiamine；5,10-Diphenyl-pyrido[2,3,4,5-lmn]phenanthridin-2,7-diyldiamin；3,10-Diphenyl-2,9-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene-6,13-diamine
• CAS: 41935-44-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄
• 分子量: 386.456
• InChiKey: INXICGSLGMHMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-diamino-5,10-diphenyl-4-methyl-4,9-diazapyrenium triflate
  参考文献：
  名称：

  A new 4,9-diazapyrenium intercalator for single- and double-stranded nucleic acids: distinct differences from related diazapyrenium compounds and ethidium bromide†

  摘要：

  新配体6在结构上与溴化乙锭(EB)及先前研究的其他二氮芘化合物(1, 2)相关，但显示出显著的差异。与1和2等配体不同，新配体6在广泛的pH范围内稳定。在浓度大于10⁻⁴ mol dm⁻³时，6形成二聚体，其特性通过NMR分析得到。6的结合常数在嘌呤核苷酸中比在嘧啶核苷酸中更大，对AMP、ADP或ATP的结合常数相同，不存在任何电荷效应。令人惊讶的是，在接近饱和插入结合位点的条件下，6与单链聚U和聚A的结合效率比EB或类似物2高100到1000倍。此外，6对聚U的亲和力显著高于对聚C的亲和力。CD光谱显示，6与聚U的堆叠在通常无序的单链结构中诱导出强烈的螺旋性。6与聚C的结合依赖于pH值，这是由于已知的在pH < 5时形成的聚CH⁺–聚CH⁺双链的结果。对于双链多核苷酸，6和EB对RNA同聚物的结合亲和力相似。然而，6–聚GC和6–聚AU的复合物中观察到了显著的荧光差异（6的发射强度分别减少80%和增加100%）。对于DNA多核苷酸也观察到了类似的效果。在更高的配体对磷酸比率（r > 0.2）下，6在双链中除了插入结合外，还显示了静电结合，从而导致相反的荧光发射效应。6与聚dA–聚dT的双相熔解曲线与1和EB观察到的曲线明显不同，这与荧光研究中明显的结合模式依赖性一致。熔解分析显示，在小牛胸腺DNA和聚dA–聚dT中，6引起的熔解温度增加（ΔΔT）大约是1或EB的两倍。在RNA模型聚A–聚U中，低离子强度下6的ΔTm值大约是2或EB观察到的七倍。与其他4,9-二氮芘化合物不同，这些化合物在聚A–聚U中显示了一个 destabilizing 和一个 stabilizing 步骤，6在pH = 5.0和pH = 7.0时仅给出了正值ΔT。本文有广泛的补充数据作为电子形式的补充材料，允许使用适当的曲线拟合程序重新评估实验结果。

  DOI：

  10.1039/b103214n
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dibenzoyl-4,6,4',6'-tetranitro-biphenyl 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,7-diamino-5,10-diphenyl-4,9-diazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Fairfull et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4700,4703

  摘要：

  DOI：