2,4,6,8-decatetraenal | 39806-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6,8-decatetraenal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraenal；(2E,4E,6E,8E)-Decatetraenal；trans-2,4,6,8-decatetraenal；deca-2t,4t,6t,8t-tetraenal
• CAS: 39806-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ADCGETJXLJQTBY-GAXCVXDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-decatetraenal 在 disodium hydrogenphosphate 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 fuligorubin A
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,8E)-7-Hydroxy-2,4,8-decatrienal 在 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,4,6,8-decatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate

  摘要：

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8720

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Direct conversion of polyconjugated compounds into their corresponding carboxylic acids by Acetobacter aceti
  作者：Elena Pini、Vittorio Bertacche、Francesco Molinari、Diego Romano、Raffaella Gandolfi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.011

  日期：2008.9

  The conversion of polyconjugated aldehydes or alcohols into their corresponding acids was carried out using Acetobacter aceti. The analytical results were compared with those of the acids chemically obtained using a Horner–Wittig reaction.

  使用醋酸醋杆菌（Acetobacter aceti）将多共轭醛或醇转化为相应的酸。将分析结果与使用霍纳-维蒂希反应化学获得的酸进行了比较。
• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。
• Approaches to polyunsaturated sphingolipids: new conformationally restrained analogs with minimal structural modifications
  作者：Ingrid Nieves、José-Luis Abad、L. Ruth Montes、Félix M. Goñi、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.067

  日期：2016.2

  Conformationally restrained sphingolipids 1–4, arising from the introduction of a polyene or a polyenyne moiety as part of the sphingoid backbone, have been synthesized. While addition of polyene acetylides 6 and 7 to Garner's aldehyde afforded the corresponding Felkin-Anh anti-addition adducts, addition of alkenylzirconocenes showed no diastereoselectivity. This behaviour was also observed from protected

  构象约束鞘脂1 - 4，从导入的多烯的或作为鞘氨醇主链的一部分的polyenyne部分所产生的，已被合成。虽然将多烯乙炔化物6和7加到Garner醛中可得到相应的Felkin-Anh抗加成加合物，但烯基锆茂新烯的加成没有非对映选择性。从受保护的丝氨酸14中也观察到了这种行为，它可以合成神经酰胺4中存在的酸敏感性戊烯鞘氨醇骨架。尽管这里报道的合成方法存在固有的局限性，但将其应用于如此高度共轭的多烯鞘氨醇类似物却是空前的。
• Use of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate for tetramic acid synthesis: Total synthesis of the plasmodial pigment fuligorubin A
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82204-2

  日期：1988.1

  A short, efficient synthesis of the yellow slime mould pigment fuligorubin A (1) has been achieved using coupling of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate with deca-2,4,6,8-tetraenal and subsequent substitution with a glutamic acid derivative followed by Dieckmann cyclisation.

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。