(S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane | 190083-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane
• 英文别名: (2S)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 190083-68-2
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: FRFKGQMKRMYBKH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  220.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Hydroxy-1-((R)-1-methyl-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-enyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the quinolizidine alkaloids (+)-myrtine and (−)-epimyrtine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-myrtine 1 and (-)-epimyrtine 2 is described starting from (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane 4 using an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00170-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 sodium perborate tetrahydrate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 、 (11bS)-8,9,10,11,12,13,14,15-八氢-N,N-二甲基联萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-(2-hydroxypropyl)allyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石二硼烷烃的对映基团选择性烯丙基化

  摘要：

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11750

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-(2-hydroxyethyl)allylsilanes from chiral β-hydroxyesters
  作者：Valérie Bardot、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00079-7

  日期：1997.4

  The synthesis of chiral (2-substituted-2-hydroxyethyl)allylsilanes by cerium mediated trimethylsilylmethylmagnesium chloride addition on chiral beta-hydroxyesters is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.