Naphtho<1,2-b>pyran-3-carbonitril | 50743-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Naphtho<1,2-b>pyran-3-carbonitril
• 英文别名: 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；3-cyanobenzo[h]chromone；4-Oxo-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile；4-oxobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 50743-27-6
• 化学式: C₁₄H₇NO₂
• 分子量: 221.215
• InChiKey: IDSOIALUFSOKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<1,2-b>pyran-3-carbonitril 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1H-Tetrazolyl-5)-benzochromon
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。5.合成一系列新的抗过敏物质3-（1H-四唑-5-基）色酮。

  摘要：

  合成了许多3-（1H-四唑-5-基）色酮，并在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中发现具有抗过敏活性。当在大鼠中口服施用时，这些化合物是有活性的，并且对于哮喘的治疗可能具有价值。

  DOI：

  10.1021/jm00211a030
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOHARA A.; KURIKI H.; SAIJO T.; SUGIHARA H.; KANNO M.; SANNO Y., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 1, 141-145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new benzo[h]- and benzo[f]chromeno[2,3-b]-pyridine-5-ones
  作者：Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman、Margret M. Girges、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Lamyaa M. Sallam

  DOI：10.1002/hc.20152

  日期：——

  A number of new benzo[h]- and benzo[f]chromeno[2,3-b] pyridine-5-ones derivatives were synthesized from benzo[h]- and benzo[f]-chromone-carbonitriles and amino-benzo[h]- and benzo[f]chromone-carbaldehydes. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:2–7, 2006; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20152

  由苯并[h]-和苯并[f]-色酮-腈和氨基-苯并[2,3-b]吡啶-5-酮合成了许多新的苯并[h]-和苯并[f]色基[2,3-b]吡啶-5-酮衍生物。 h]-和苯并[f]色酮-甲醛。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:2–7, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20152
• Pd-Catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones
  作者：Ijaz Khan、Can Zhao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02456a

  日期：——

  of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]·CHCl3 and phosphoramidite L3 as a catalyst under mild reaction conditions, the process afforded furanobenzodihydropyrans bearing vicinal quaternary stereocenters in high yields with good to high enantio- and diastereoselectivities.

  通过钯催化碳酸亚乙烯酯与3-氰基色酮的不对称脱羧环加成反应，开发了一种构造呋喃基苯并二氢吡喃骨架的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3和亚磷酰胺L3原位生成的钯配合物作为催化剂，该方法可以高产率地得到具有邻位季铵立体中心的呋喃并苯并二氢吡喃，对映选择性和非对映选择性都很高。 。
• Enantioselective Addition-Alkylation of α,β-Unsaturated Carbonyls via Bisguanidinium Silicate Ion Pair Catalysis
  作者：Wenchao Chen、Esther Cai Xia Ang、Siu Min Tan、Zhijie Chua、Jingyun Ren、Ziqi Yang、Bo Teng、Richmond Lee、Haihua Lu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c00183

  日期：2020.11.11

  Silicon hydrides, alkynylsilanes, and alkoxylsilanes were activated by fluoride in the presence of bisguanidinium catalyst to form hypervalent silicate ion pairs. These activated silicates undergo 1,4-additions with chromones, coumarins, and α-cyanocinnamic esters generating enolsilicate intermediates, for a consequent stereoselective alkylation reaction. The reduction-alkylation reaction proceeded

  氢化硅、炔基硅烷和烷氧基硅烷在双胍催化剂存在下被氟化物活化，形成高价硅酸盐离子对。这些活化的硅酸盐与色酮、香豆素和 α-氰基肉桂酸酯发生 1,4-加成，生成烯醇硅酸盐中间体，用于随后的立体选择性烷基化反应。使用聚甲基氢硅氧烷（一种廉价且环保的氢化物来源）在温和条件下进行还原-烷基化反应。与炔基硅烷和烷氧基硅烷的加成烷基化反应导致构建了两个具有优异对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）的邻位手性碳中心。
• Novel π-extended polycyclic chromenopyridines: Synthesis, DFT, electrochemical, and thermogravimetric evaluation
  作者：Aya Atef El-Sawi、Ibrahim Hassan Habib、Mohamed Ramadan Elmorsy、Asmat Ullah、Rehab Omar El-Attar、Abdel-Rahman Hassan Abdel-Rahman、El-Sayed Ibrahim El-Desoky、Mohamed Ahmed Abozeid

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114222

  日期：2023.1

  heteroatoms such as thiophene, carbazole, and boron-dipyrromethene (BODIPY) have attracted increased attention because of their excellent optoelectronic properties in addition to the robust skeletons required for the construction of efficient organic electronics. Herein, novel π-extended polycyclic chromenopyridines 3a-d, 5, and 7 were synthesized via base-catalyzed cascade reaction of 3-cyano-7,8-benzochromone

  掺杂噻吩、咔唑和硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）等杂原子的多环芳烃（PAHs）除了构建高效有机电子器件所需的坚固骨架外，还因其优异的光电性能而受到越来越多的关注。在此，通过 3-氰基-7,8-苯并色酮1与乙腈衍生物2a-d、氯乙酸乙酯4和苯基吡唑啉酮6的碱催化级联反应，合成了新型 π 延伸多环色并吡啶3a-d、5和7产量非常好。化合物3a-d、5和7的密度泛函理论 (DFT) 计算和电化学评估显示，与前体 3-氰基色酮1相比，能隙 (E g ) 降低，表明它们具有出色的半导体和光捕获能力。此外，所观察到的色烯吡啶3a-d、5和7的热稳定性在 301.72 至 557.28 °C 的温度下具有最大的重量损失，使其适合广泛的有机电子应用。
• Access to Chromenopyrrolidines Enabled by Organophotocatalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Chromones with <i>N</i>-Arylglycines
  作者：Xin Zhou、Biwei Zhang、Ping Wu、Wei Xu、Renqi Wang、Jingbai Li、Hongbin Zhai、Bin Cheng、Taimin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02801

  日期：2023.10.20

  conditions via organophotocatalyzed aerobic decarboxylative [2 + 2 + 1] annulation of chromones with N-arylglycines, in which N-arylglycines perform dual roles (i.e., radical precursor and methylene provider). Mechanistic studies suggested that a Giese-type radical addition and consequent Mannich pathway were likely responsible for the annulation reaction.

  在温和条件下，通过有机光催化色酮与N-芳基甘氨酸的需氧脱羧 [2 + 2 + 1] 环化，实现了色并吡咯烷的简便方法，其中N -芳基甘氨酸发挥双重作用（即自由基前体和亚甲基提供者）。机理研究表明吉斯型自由基加成和随后的曼尼希途径可能是环化反应的原因。