1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)-1-propanone | 50516-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)-1-propanone
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one
• CAS: 50516-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 246.136
• InChiKey: LZXMNZWXKWSYMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.6%的产率得到N,N-dimethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳烷基二胺衍生物作为潜在的三重再摄取抑制剂的合成及药理研究

  摘要：

  设计，合成了一系列芳烷基二胺衍生物，并对其三重再摄取抑制能力进行了评估。化合物18c（5-HT，NE，DA，IC 50  = 389，69，238 nM），36a（5-HT，NE，DA，IC 50  = 378，477，247 nM）和36d（5-HT， NE，DA，IC 50  = 501、206、357 nM）在大鼠强迫游泳试验中以5、10和20 mg / kg PO表现出体内活性。36a被确定为本研究中最有前途的候选人。具体而言，36a对许多中枢神经系统相关靶标的单胺转运蛋白表现出高选择性。此外，36a 在临床前研究中显示出良好的药代动力学性质和可接受的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.045
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-3-二甲基氨基-1-丙酮盐酸盐 在 phosphate buffer 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  在取代的大鼠肝线粒体中评估一些源自取代苯乙酮的曼尼希碱对P-388淋巴细胞白血病的影响以及对呼吸作用的评价。

  摘要：

  合成了一系列的3-二甲基氨基-1-芳基-1-丙酮氢溴酸盐（IV）和3-二甲基氨基-2-二甲基氨基甲基-1-芳基-1-丙酮二氢溴酸盐（V）。这些衍生物对P-388淋巴细胞白血病生长的评估表明，两种化合物显示出作为抗肿瘤药的希望。V系列化合物在磷酸盐缓冲液中不稳定（与IV系列相反），并且当两个系列化合物中都存在相同的核取代基时，V在刺激和抑制呼吸道呼吸方面比IV活性高约100倍。从大鼠肝细胞分离出的线粒体。这两个系列的代表均表明，线粒体的呼吸受水性缓冲液pH值从7.4更改为6.9或6.4以及温度从37度降低到20度的影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720812

文献信息

• Diphenyloxazaborolidine a new catalyst for enantioselective reduction of ketones
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60513-0

  日期：1993.6

  A variety of ketones can be reduced in high enantioselectivity with the oxazaborolidines derived from commercially available erythro aminodiphenylethanol.

  衍生自市售赤型氨基二苯乙醇的恶唑硼烷可以高对映选择性还原多种酮。
• 3-Substituted Propanamine Compounds
  申请人：Park Chun-Eung

  公开号：US20100311789A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Racemic or enantiomerically enriched 3-substituted propanamine compounds represented by the following structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the subject compounds are also disclosed. The subject compounds are useful for the treatment of diseases of the central nervous system, such as depression, anxiety and pain disorders.

  本发明涉及由以下结构式(I)表示的混合或对映富集的3-取代丙胺化合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物。所述化合物对于治疗中枢神经系统疾病，如抑郁症、焦虑症和疼痛障碍，具有有用性。
• Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0450995A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Propanamines de formule générale (1) dans laquelle : R1 est un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, l'oxygène ou le soufre, R2 est un radical alkyle inférieur, R3 et R4 sont un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle, cydoalkylalkyle inférieurs ou forment ensemble un hétérocycle saturé, R5 est un radical cydoalkyle, phényle, ou hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons, W est =CH-QH, =C[Q-(CH2)n-Q], ou C=Q, avec Q = O ou S, n valant 2 ou 3, et leurs sels d'additions avec des acides. Ces propanamines sont utilisées comme médicaments antidiarrhéïques.

  通式(1)的丙胺 其中 ： R1 是任选取代的苯基，或 5 或 6 元单环杂芳基，其中单个杂原子为氮、氧或硫、 R2 是低级烷基、 R3 和 R4 是氢原子、低级烷基、烯基或环烷基烷基，或共同构成饱和杂环、 R5 是 5 或 6 元环烷基、苯基或单环杂芳基，W 是 =CH-QH、=C[Q-(CH2)n-Q]或 C=Q，其中 Q = O 或 S，n 是 2 或 3，以及它们与酸的加成盐。 这些丙胺可用作止泻药。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND ANTI-MYCOBACTERIAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION ANTI-MYCOBACTÉRIENNE<br/>[ZH] 吡啶衍生物及其作为抗分支杆菌的应用
  申请人：CISEN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016008381A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  本发明公开了一系列新颖的吡啶衍生物的制备方法和应用。此类衍生物可用于治疗由分支杆菌引起的相关疾病，尤其是针对由致病性分支杆菌引起的疾病，如结核分枝杆菌，牛分支杆菌，鸟分支杆菌，及海分支杆菌。
• Enantioselective oxazaborolidine reduction of ketones containing heteroatoms
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89012-f

  日期：1993.1

  Ketones which contain heteroatom, particularly nitrogen, can be enantioselectively and catalytically reduced with chiral oxazaborolidines in the presence of excess borane.