4,4'-(1,2-phenylene)bis(but-3-yn-1-ol) | 116510-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,2-phenylene)bis(but-3-yn-1-ol)
• 英文别名: 1,2-bis(4-hydroxybut-1-ynyl)benzene；4-[2-(4-Hydroxy-but-1-ynyl)-phenyl]-but-3-yn-1-ol；4-[2-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 116510-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: APZWKBQHEMPFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,2-phenylene)bis(but-3-yn-1-ol) 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-(2,3-Dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核攻击引发邻二乙炔苯衍生物的 PtCl2 催化环化

  摘要：

  摘要 PtCl2 催化带有羟乙基的邻二乙炔苯衍生物环化产生萘并呋喃衍生物，通过羟基的初始分子内环化为活化的乙炔基，然后第二个乙炔基攻击为乙烯基铂中间体。当乙炔基末端被羟丙基取代时，不仅形成同源的萘二氢吡喃，而且形成茚叉四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911003797817
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 4,4'-(1,2-phenylene)bis(but-3-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 11-13-membered diacetylenic and 18-membered tetraacetylenic ring systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96842-4

文献信息

• A Modular Strategy for the Synthesis of Macrocycles and Medium-Sized Rings via Cyclization/Ring Expansion Cascade Reactions
  作者：Illya Zalessky、Jack M. Wootton、Jerry K. F. Tam、Dominic E. Spurling、William C. Glover-Humphreys、James R. Donald、Will E. Orukotan、Lee C. Duff、Ben J. Knapper、Adrian C. Whitwood、Theo F. N. Tanner、Afjal H. Miah、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/jacs.4c00659

  日期：2024.2.28

  and medium-sized rings are important in many scientific fields and technologies but are hard to make using current methods, especially on a large scale. Outlined herein is a strategy by which functionalized macrocycles and medium-sized rings can be prepared using cyclization/ring expansion (CRE) cascade reactions, without resorting to high dilution conditions. CRE cascade reactions are designed to operate

  大环和中型环在许多科学领域和技术中都很重要，但使用现有方法很难制造，尤其是大规模制造。本文概述了一种策略，通过该策略可以使用环化/扩环（CRE）级联反应来制备官能化大环和中等大小的环，而不需要采用高稀释条件。 CRE 级联反应专门通过动力学有利的 5-7 元环环化步骤进行操作；这意味着避免了通常与经典的端到端大环化反应相关的问题。已经开发出一种模块化合成方法，以促进所需线性前体的简单组装，然后可以使用九种 CRE 方案之一将其转化为极其广泛的官能化大环化合物和中等大小的环。
• JUST, GEORGE;SINGH, RINA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 5981-5984
  作者：JUST, GEORGE、SINGH, RINA

  DOI：——

  日期：——
• PtCl₂-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Diethynylbenzene Derivatives Triggered by Intramolecular Nucleophilic Attack
  作者：Koji Miki、Hiroyuki Kuge、Rui Umeda、Motohiro Sonoda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1080/00397911003797817

  日期：2011.3.3

  Abstract PtCl2-catalyzed cyclization of o-diethynylbenzene derivatives bearing a hydroxyethyl group yielded naphthofuran derivatives by initial intramolecular cyclization of the hydroxy group to an activated ethynyl group followed by attack of the second ethynyl group to a vinylplatinum intermediate. When the ethynyl terminal is substituted by a hydroxypropyl group, not only homologous naphthodihydropyran

  摘要 PtCl2 催化带有羟乙基的邻二乙炔苯衍生物环化产生萘并呋喃衍生物，通过羟基的初始分子内环化为活化的乙炔基，然后第二个乙炔基攻击为乙烯基铂中间体。当乙炔基末端被羟丙基取代时，不仅形成同源的萘二氢吡喃，而且形成茚叉四氢呋喃衍生物。
• The synthesis of 11-13-membered diacetylenic and 18-membered tetraacetylenic ring systems
  作者：George Just、Rina Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96842-4

  日期：1987.1