3-氯-1-(3,4-二氯苯)-1-丙酮 | 35857-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(3,4-二氯苯)-1-丙酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3,3′,4′-trichloropropiophenone
• CAS: 35857-66-0
• 化学式: C₉H₇Cl₃O
• 分子量: 237.513
• InChiKey: ULARDXFALKMJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(3,4-二氯苯)-1-丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-Dichloro-phenyl)-4-[4-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-piperazin-1-yl]-butan-2-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苄基哌嗪衍生物。I.1-（2，3，4-三甲氧基苄基）哌嗪衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列1-（2, 3, 4-三甲氧基苄基）哌嗪（曲美他嗪）衍生物，并测试其脑血管扩张活性。几乎所有化合物的活性均强于曲美他嗪，其中γ-氨基三级醇6e-j表现出强大的脑血管扩张活性，优于辛那利嗪和罂粟碱。此外，这些化合物对椎动脉具有选择性的扩张作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2774
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-氯-1-(3,4-二氯苯)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  一系列针对SSRI / 5-HT 1A / 5-HT 7的芳基链烷醇和芳烷基哌嗪衍生物的合成和抗抑郁活性

  摘要：

  已经合成了一系列芳基链烷醇和芳烷基哌嗪衍生物，并评估了其对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-HT再摄取抑制能力和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）筛选了这些化合物在体内的抗抑郁活性。结果表明，化合物8j对5-HT 1A / 5-HT 7受体（5-HT 1A，k i  = 0.84 nM； 5-HT 7，ki i  = 12 nM）具有中等亲和力的高亲和力。HT再摄取抑制活性（RUI，IC 50 = 100 nM），并在FST模型中显示出明显的抗抑郁样活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.007

文献信息

• A convenient enantioselective CBS-reduction of arylketones in flow-microreactor systems
  作者：Sonia De Angelis、Maddalena De Renzo、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6ob00336b

  日期：——

  A convenient, versatile, and green CBS-asymmetric reduction of aryl and heteroaryl ketones has been developed by using the microreactor technology.

  一种便捷、多用途且环保的CBS不对称还原芳基和杂芳基酮的方法已经通过使用微反应器技术得以开发。
• Benzylpiperazine derivatives. II. Syntheses and cerebral vasodilating activities of 1-((3-alkyl-3-hydroxy-3-phenyl)propyl)-4-benzylpiperazine derivatives.
  作者：HIROSHI OHTAKA、YOSHIAKI FUJIMOTO、KENJI YOSHIDA、TOSHIRO KANAZAWA、KEIZO ITO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.2782

  日期：——

  Analogs of 1-[ (3-alkyl-3-hydroxy-3-phenyl) propyl]-4- (2, 3, 4-trimethoxybenzyl) piperazine (1) were prepared and tested for cerebral vasodilating activity. It was found that the potency depends positively on the number of methoxyl groups on the benzyl moiety, and the homopiperazine analogs seem to be equipotent to the corresponding piperazines. From the standpoints of potency and ease of synthesis, 8k was selected for further study. Further analogs, which have various substituents in place of the benzyl moiety of 8k, were prepared and tested for cerebral vasodilating activity. These analogs were less potent than 8k. It was suggested that the benzyl moiety of 8k plays an important role in the high cerebral vasodilating activity.

  1-[ (3-烷基-3-羟基-3-苯基)丙基]-4- (2, 3, 4-三甲氧基苯基)哌嗪（1）的类似物被制备并测试了其脑血管扩张活性。研究发现，活性强度与苄基部分上的甲氧基团数量呈正相关，而同脉哌嗪类的类似物似乎与相应的哌嗪类同样具有活性。从活性和合成简便性来看，选定了8k进行进一步研究。随后制备了在8k的苄基部分替换为各种取代基的其他类似物，并测试了其脑血管扩张活性。这些类似物的活性均低于8k。研究者认为，8k的苄基部分在其高脑血管扩张活性中起着重要作用。
• Synthesis and pharmacological investigation of aralkyl diamine derivatives as potential triple reuptake inhibitors
  作者：Yong-Yong Zheng、Zhi-Jie Weng、Peng Xie、Mei-Yu Zhu、Long-Xuan Xing、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.045

  日期：2014.10

  A series of aralkyl diamine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their triple reuptake inhibitory abilities. Compounds 18c (5-HT, NE, DA, IC50 = 389, 69, 238 nM), 36a (5-HT, NE, DA, IC50 = 378, 477, 247 nM), and 36d (5-HT, NE, DA, IC50 = 501, 206, 357 nM) showed in vivo activities in the rat forced swim test at 5, 10, and 20 mg/kg PO. 36a was identified as the most promising candidate

  设计，合成了一系列芳烷基二胺衍生物，并对其三重再摄取抑制能力进行了评估。化合物18c（5-HT，NE，DA，IC 50  = 389，69，238 nM），36a（5-HT，NE，DA，IC 50  = 378，477，247 nM）和36d（5-HT， NE，DA，IC 50  = 501、206、357 nM）在大鼠强迫游泳试验中以5、10和20 mg / kg PO表现出体内活性。36a被确定为本研究中最有前途的候选人。具体而言，36a对许多中枢神经系统相关靶标的单胺转运蛋白表现出高选择性。此外，36a 在临床前研究中显示出良好的药代动力学性质和可接受的安全性。
• ARALKYL DIAMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTIDEPRESSANTS
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20130072488A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Aralkyl diamine derivative of the following formula, pharmaceutically acceptable salts or uses thereof as antidepressants. The derivatives have triplex inhibiting activities of the reuptake of 5-HT, dopamine and noradrenalin, which can be administered to the patients in need of such treatment in the form of compositions orally or injectedly et al.

  阿烷基二胺衍生物的结构如下，其药用可接受的盐或用途为抗抑郁药。这些衍生物具有三重抑制5-HT、多巴胺和去甲肾上腺素的再摄取活性，可以以口服或注射等形式给需要此类治疗的患者。
• 芳烷杂环类衍生物及其在多靶点抗抑郁症中的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107586281A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明公开了一类芳烷杂环类化合物或其可药用的盐，具有以下结构，该类化合物以及包含其的组合物对5‑HT再摄取、5‑HT1A受体以及5‑HT7受体均具有活性，可将其应用于制备新型抗抑郁症药物。