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(2R)-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-indol-7-yloxy]-N,N-diethylacetamide | 244081-39-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2R)-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-indol-7-yloxy]-N,N-diethylacetamide
英文别名
tert-butyl (R)-[2-(7-diethylcarbamoylmethoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]carbamate;tert-butyl N-[(2R)-1-[7-[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-1H-indol-3-yl]propan-2-yl]carbamate
(2R)-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-indol-7-yloxy]-N,N-diethylacetamide化学式
CAS
244081-39-8
化学式
C22H33N3O4
mdl
——
分子量
403.522
InChiKey
OXYOJDBBYXDHFA-OAHLLOKOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    601.3±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.55
  • 拓扑面积:
    83.7
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2R)-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-indol-7-yloxy]-N,N-diethylacetamide氢氧化钾乙醇溶剂黄146 作用下, 以 为溶剂, 反应 8.0h, 以100%的产率得到(R)-[3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-1H-indol-7-yloxy]acetic acid
    参考文献:
    名称:
    INDOLE, INDAZOLE, AND BENZAZOLE DERIVATIVE
    摘要:
    公式(I)的化合物: 其中W是以下公式(VIII)的基团,可以与Q的任何可能位置结合: Q与W一起是以下公式的基团:-C(M=C(R3A)-N(R3)-等; R3A是H或可选地取代的低级烷基;R4、R5、R6和R7独立的是H或可选地取代的低级烷基;R1是可选地取代的低级烷基等;R2是H等;R3是H等;Ar是苯基等,或其药物可接受的盐,其中这些化合物具有β3-肾上腺素受体刺激活性,并作为治疗肥胖等的药物有用。
    公开号:
    EP1514869A1
  • 作为产物:
    描述:
    7-苄氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基溴化镁氢气potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醚二氯甲烷乙酸乙酯丙酮 为溶剂, 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 39.25h, 生成 (2R)-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1H-indol-7-yloxy]-N,N-diethylacetamide
    参考文献:
    名称:
    制备 (2R)-[3-(2-Aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]-N,N-二乙基乙酰胺的可规模化路线的工艺开发:AJ-9677 的关键中间体,一种有效和选择性的人和大鼠β3-肾上腺素能受体激动剂
    摘要:
    (2R)-[3-(2-Aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]乙酸 (2) 是 AJ-9677 的左侧片段,它是一种有效且选择性的人和大鼠 3-肾上腺素能受体激动剂。在此,我们描述了从 7-苄氧基-1H-吲哚 (4) 合成相应的 N,N-二乙基乙酰胺衍生物 3 的可规模化合成路线的工艺开发。由 4 和甲基溴化镁生成的吲哚格氏试剂 12 与 N-Fmoc-D-丙氨酰氯 22 反应,然后在回流温度下在 MeCN 和 2-PrOH 的混合物中用 NaBH4 还原所得粗品 3-酰基吲哚 26随后用草酸处理得到N-脱保护产物的草酸盐,(2R)-3-(2-氨基丙基)-7-苄氧基-1Hindole [(R)-7],为结晶材料,产率为60%。在 Boc 基团对 (R)-7 进行 N-保护后,(2R)-3-[2-(Bocamino)丙基]-1H-吲哚30被氢化以提供(2R)-3-(2-氨
    DOI:
    10.1021/op0341869
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文献信息

  • Indole, indazole, and benzazole derivative
    申请人:Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.
    公开号:US07217724B2
    公开(公告)日:2007-05-15
    The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: —C(W)═C(R3A)—N(R3)—, etc.; R3A is H or optionally substituted lower alkyl; R4, R5, R6, and R7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 is H, etc.; R3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.
    化学式(I)的化合物:其中W是以下化学式(VIII)的基团,与Q上的任何可能位置结合:Q与W一起是以下式子的基团:-C(W)═C(R3A)-N(R3)-等;R3A是氢或可选择的取代较低烷基;R4,R5,R6和R7分别是氢或可选择的取代较低烷基;R1是可选择的取代较低烷基等;R2是氢等;R3是氢等;Ar是苯环等,或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出β3-肾上腺素能受体刺激活性,可用作治疗肥胖等疾病的药物。
  • Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 1: SAR studies of the 7-position of the indole ring
    作者:Kazuhiro Mizuno、Masaaki Sawa、Hiroshi Harada、Hirotaka Tateishi、Mayumi Oue、Hiroshi Tsujiuchi、Yasuji Furutani、Shiro Kato
    DOI:10.1016/j.bmcl.2004.10.035
    日期:2004.12
    A series of tryptamine-based 2-thiophenesulfonamide derivatives were prepared and their agonistic activity for the beta-adrenergic receptors (ARs) was evaluated. Compound 54, containing 7-methanesulfonyloxy tryptamine, was found to be a highly potent beta(3)-AR agonist (EC50 = 0.21 nM, IA = 97%) with excellent selectivity for the beta(3)-AR over the beta(1)- and beta(2)-ARs (210- and 86-fold, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • US6458824B1
    申请人:——
    公开号:US6458824B1
    公开(公告)日:2002-10-01
  • INDOLE, INDAZOLE, AND BENZAZOLE DERIVATIVE
    申请人:Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited
    公开号:EP1514869A1
    公开(公告)日:2005-03-16
    The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: -C(M=C(R3A)-N(R3)-, etc.; R3A is H or optionally substituted lower alkyl; R4, R5, R6, and R7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R2 is H, etc.; R3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.
    公式(I)的化合物: 其中W是以下公式(VIII)的基团,可以与Q的任何可能位置结合: Q与W一起是以下公式的基团:-C(M=C(R3A)-N(R3)-等; R3A是H或可选地取代的低级烷基;R4、R5、R6和R7独立的是H或可选地取代的低级烷基;R1是可选地取代的低级烷基等;R2是H等;R3是H等;Ar是苯基等,或其药物可接受的盐,其中这些化合物具有β3-肾上腺素受体刺激活性,并作为治疗肥胖等的药物有用。
  • Process Development of a Scaleable Route to (2<i>R</i>)-[3-(2-Aminopropyl)-1<i>H</i>-indol-7-yloxy]-<i>N,N</i>-diethylacetamide:  A Key Intermediate for AJ-9677, a Potent and Selective Human and Rat β<sub>3</sub>-Adrenergic Receptor Agonist
    作者:Hiroshi Harada、Akihito Fujii、Osamu Odai、Shiro Kato
    DOI:10.1021/op0341869
    日期:2004.3.1
    attention on the nucleophilic substitution reaction of the indole Grignard reagent 12 with acid chlorides. At the outset of our synthesis, reaction of 12 with acetyl chloride as a simple acid chloride was examined. Treatment of 12generated from4 and methylmagnesium bromide with acetyl chloride in CH2Cl2 along with a small amount of Et 2O needed for methylmagnesium bromide under ice-cooling or at room temperature
    (2R)-[3-(2-Aminopropyl)-1H-indol-7-yloxy]乙酸 (2) 是 AJ-9677 的左侧片段,它是一种有效且选择性的人和大鼠 3-肾上腺素能受体激动剂。在此,我们描述了从 7-苄氧基-1H-吲哚 (4) 合成相应的 N,N-二乙基乙酰胺衍生物 3 的可规模化合成路线的工艺开发。由 4 和甲基溴化镁生成的吲哚格氏试剂 12 与 N-Fmoc-D-丙氨酰氯 22 反应,然后在回流温度下在 MeCN 和 2-PrOH 的混合物中用 NaBH4 还原所得粗品 3-酰基吲哚 26随后用草酸处理得到N-脱保护产物的草酸盐,(2R)-3-(2-氨基丙基)-7-苄氧基-1Hindole [(R)-7],为结晶材料,产率为60%。在 Boc 基团对 (R)-7 进行 N-保护后,(2R)-3-[2-(Bocamino)丙基]-1H-吲哚30被氢化以提供(2R)-3-(2-氨
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