1-(cyclohept-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol | 1072391-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohept-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(Cyclohepten-1-yl)cyclobutan-1-ol；1-(cyclohepten-1-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1072391-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: OCXZRZHGFHLUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohept-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,7,8,9,10-hexahydro-6H-cyclohepta[c]cyclopenta[d]isoxazol-3a(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  串联NO +引发的半松果酚重排和H-消除作用的简便的肟和醚方法

  摘要：

  在NO +引发的半松果醇重排和随后的质子消除的基础上，开发了一种有效的肟化方法。该方法使得能够从烯丙基甲硅烷基醚快速构建一系列具有螺旋四元立体中心的肟和肟醚。该反应的其他特征包括广泛的底物耐受性以及安全的亚硝化试剂NOBF 4的市售性。通过这种方法，还可以有效地构建三种天然生物碱的主要N-杂环三环核心，即结核菌甾醇B，（+）-quebrachidine和杀虫剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201807861

文献信息

• Tandem Aziridination/Rearrangement Reaction of Allylic Alcohols: An Efficient Approach to 2-Quaternary Mannich Bases
  作者：En Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Xiong Zhao、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/ol802005n

  日期：2008.11.6

  A novel tandem aziridination/rearrangement reaction of allylic alcohols has been discovered, in which the significant accelerating effect of silica gel has been identified. On the basis of this methodology, an efficient and highly stereoselective approach to various 2-quaternary Mannich bases has been put in place, readily providing an alternative route to the conventional vicinal amino-functionalization

  已经发现了烯丙基醇的新型串联叠氮化/重排反应，其中已经确认了硅胶的显着加速作用。在这种方法的基础上，对各种2-季曼尼希碱的高效且高度立体选择性的方法已经到位，很容易为烯烃的常规邻位氨基官能化提供了另一种途径。
• A Facile Approach to Oximes and Ethers by a Tandem NO ⁺ ‐Initiated Semipinacol Rearrangement and H‐Elimination
  作者：Jia‐Wei Dong、Tongmei Ding、Shu‐Yu Zhang、Zhi‐Min Chen、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.201807861

  日期：2018.10

  NO+‐initiated semipinacol rearrangement and subsequent proton elimination. The procedure enabled the rapid construction of a series of oximes and oxime ethers with spiro quaternary stereocenters from allylic silyl ethers. Additional features of this reaction include wide substrate tolerance as well as the commercial availability of the safe nitrosation reagent NOBF4. The key N‐heterotricyclic cores of three natural

  在NO +引发的半松果醇重排和随后的质子消除的基础上，开发了一种有效的肟化方法。该方法使得能够从烯丙基甲硅烷基醚快速构建一系列具有螺旋四元立体中心的肟和肟醚。该反应的其他特征包括广泛的底物耐受性以及安全的亚硝化试剂NOBF 4的市售性。通过这种方法，还可以有效地构建三种天然生物碱的主要N-杂环三环核心，即结核菌甾醇B，（+）-quebrachidine和杀虫剂。