(Z)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one | 1096497-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 1096497-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PZRFKFOFEFIHGU-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one 在 碘 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Phenyl(5-phenyl-furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 PIFA/I2 介导的 cis-2-En-4-yn-1-ols 氧化环异构化高效合成多取代 2-酰基呋喃

  摘要：

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259717
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  热活化，球磨和水性介质在硝基甲烷向手性方酰胺催化的烯酮的立体选择性迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801498

文献信息

• Stereoselective synthesis of enynones via base-catalyzed isomerization of 1,5-disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers or their alcohol derivatives
  作者：Jingjin Chen、Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c0ob00344a

  日期：——

  1,5-Disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers undergo smooth desilylative isomerization to afford cis-enynones as major products with moderate stereoselectivities in the presence of a catalytic amount of KOtBu or DBU. While the isomerization reactions of their alcohol derivatives catalyzed by KOH, KOtBu or NaH take place efficiently to produce trans-enynones with high stereoselectivities. These reactions

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Alkynylaziridines as an Efficient Approach toward Functionalized <i>N</i>-Phth Pyrroles
  作者：Xiangwei Du、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo902357x

  日期：2010.1.15

  An efficient access to N-phth pyrrroles via gold-catalyzed cycloisomerization of N-phth alkynylaziridines has been described. Functionalized pyrroles including pyrrole-2-carboxylates or 2-pyrrolyl ketone are easily constructed in generally good yields by this method. The resulting pyrroles can be further converted to N-amino pyrrole or 2-acyl pyrrole, which are important synthetic intermediates for

  已经描述了通过金催化的N-苯基炔基氮丙啶的环异构化有效地获得N-苯基吡咯。通过该方法容易以通常良好的收率容易地构建包括吡咯-2-羧酸酯或2-吡咯基酮的官能化吡咯。所得的吡咯可以进一步转化为N-氨基吡咯或2-酰基吡咯，它们是用于放大分子复杂性的重要合成中间体。
• New Synthetic Approach for the Construction of Multisubstituted 2-Acyl Furans by the IBX-Mediated Cascade Oxidation/Cyclization of<i>cis</i>-2-En-4-yn-1-ols (IBX=2-Iodoxybenzoic Acid)
  作者：Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.200801561

  日期：2008.10.29
• Applications of Thermal Activation, Ball-milling and Aqueous Medium in Stereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enynones Catalyzed by Chiral Squaramides
  作者：Żaneta A. Ignatiuk、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.201801498

  日期：2019.3.5

  to conjugated en‐ynones was performed through the application of chiral squaramides. Three non‐classical approaches to promote the addition reaction were tested, including activation of the nucleophile by inorganic base in a biphasic aqueous system, thermal activation, and ball‐milling. Hydrogen‐bonding catalysis was effective in all these methods, providing 1,4‐addition products in high yields and

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。
• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted 2-Acyl Furans via PIFA/I2-Mediated Oxidative Cycloisomerization of cis-2-En-4-yn-1-ols
  作者：Yuanhong Liu、Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yifeng Chen、Jingjin Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259717

  日期：2011.4

  using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, molecular iodine, and a base. This method offers an efficient synthesis of 2-acyl furans with diverse substitution patterns in a regioselective manner under mild reaction conditions. A mechanistic proposal for these transformations involving alkyne activation by trifluoroacetylhypoiodite generated in situ is presented.

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。