1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbut-2-en-1-one | 153215-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 153215-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: AYOJINYBXAATQF-LALPHHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbut-2-en-1-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-[(3S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2,2-dimethylaziridin-1-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-phthalimidoaziridines by diastereoselective Addition to α,β-unsaturated amides: a route to chiral β-substituted α-hydrazino acid derivatives

  摘要：

  N-aminophthalimide 1 在 N-enoylbornane[10,2]sultams（Oppolzer 助剂）存在下进行四乙酸铅氧化反应，生成相应的 N-phthalimidoaziridine 加合物（产率为 12%-94%），非对映选择性为 33%-95%（4a 的δ-碳反面为同步攻击）；这些手性 N-氨基吖啶衍生物很容易通过硫亲核物开环，生成δ-肼酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39930001074
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vallaerda, Jerk; Appelberg, Ulf; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the scope of diastereoselective epoxidation of various chiral auxiliaries derived enones: the conformational analysis of camphor derived N- and O-enones
  作者：Wei-Der Lee、Ching-Chen Chiu、Hua-Lin Hsu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.095

  日期：2004.7

  Various camphor derived N- and O-enones were treated with selected oxidants to provide the corresponding epoxides in a wide range of diastereoselectivity. For camphorsultam derived activated alkenes, high to excellent stereoselectivities were obtained when the s-trans enones were treated with methyl(trifluoromethyl)dioxirane. On the other hand, for exo-10,10-diphenyl-2,10-camphanediol (3) and exo-10

  用选定的氧化剂处理各种樟脑衍生的N-和O-烯酮，可在很宽的非对映选择性范围内提供相应的环氧化物。对于樟脑素衍生的活化烯烃，当用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理s-反式烯酮时，可获得高至优异的立体选择性。另一方面，对于exo -10,10-diphenyl-2,10-camphanediol（3）和exo -10,10-diphenyl-10-methoxy-camphaneol（4）衍生的烯烃，使用s-cis在相同的反应条件下，烯酮得到所需的环氧化物，具有极好的非对映选择性。立体选择性高度依赖于助剂衍生的烯酮的几何形状，并讨论了立体化学诱导。
• Vallaerda, Jerk; Appelberg, Ulf; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 461 - 470
  作者：Vallaerda, Jerk、Appelberg, Ulf、Csoeregh, Ingeborg、Hacksell, Uli

  DOI：——

  日期：——
• N-phthalimidoaziridines by diastereoselective Addition to α,β-unsaturated amides: a route to chiral β-substituted α-hydrazino acid derivatives
  作者：James T. Kapron、Bernard D. Santarsiero、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c39930001074

  日期：——

  Lead tetraacetate oxidation of N-aminophthalimide 1 in the presence of N-enoylbornane[10,2]sultams (Oppolzer auxiliary) generates corresponding N-phthalimidoaziridine adducts (12–94% yield) with 33% to 95% diastereofacial selectivity (syn attack at the re face of the α-carbon for 4a); these chiral N-aminoaziridine derivatives readily undergo ring opening by sulfur nucleophiles to give α-hydrazino acid derivatives.

  N-aminophthalimide 1 在 N-enoylbornane[10,2]sultams（Oppolzer 助剂）存在下进行四乙酸铅氧化反应，生成相应的 N-phthalimidoaziridine 加合物（产率为 12%-94%），非对映选择性为 33%-95%（4a 的δ-碳反面为同步攻击）；这些手性 N-氨基吖啶衍生物很容易通过硫亲核物开环，生成δ-肼酸衍生物。