4-(3-trifluoromethylphenyl)carbostyril | 120301-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-trifluoromethylphenyl)carbostyril
• 英文别名: 4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]quinoline-2(1H)-one；4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 120301-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: DLEXQRYWLXSWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-trifluoromethylphenyl)carbostyril 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-piperazinyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110
• 作为产物：
  描述：

  m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-trifluoromethylphenyl)carbostyril
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110

文献信息

• 4-Aryl-2-quinolones through a Pseudo-Domino Heck/Buchwald–Hartwig Reaction in a Molten Tetrabutylammonium Acetate/ Tetrabutylammonium Bromide Mixture
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Ilse De Salve、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1002/adsc.200600342

  日期：2007.2.5

  prepared from readily available o-bromocinnamamide and aryl iodides using phosphine-free palladium(II) acetate as the precatalyst and a molten tetra(n-butyl)ammonium acetate/tetra(n-butyl)ammonium bromide mixture as the reaction medium. The reaction proceeds through a pseudo-domino process involving two mechanistically independent, sequential catalytic cycles: a Heck reaction followed by an intramolecular

  4-芳基-2-喹诺酮类可从容易得到的制备ö -bromocinnamamide和芳基碘用游离的膦-钯（II）乙酸盐作为预催化剂和熔融四（Ñ丁基）乙酸铵/四（Ñ丁基）铵溴化物混合物作为反应介质。该反应通过拟多米诺过程进行，该过程涉及两个机械上独立的顺序催化循环：Heck反应，随后是分子内布赫瓦尔德-哈特维格CN键形成反应。
• 2-(1-PIPERAZINYL)-4-SUBSTITUTED PHENYLQUINOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0204003A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Compounds represented by the general formula (1), (wherein R1 represents a fluorine atom in p-position, a chlorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p- or m-position, and R2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group, provided that R2 represents an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group when R, represents a fluorine atom in p-position, a methyl group in p-position or a trifluoromethyl group in p-position), physiologically acceptable salts thereof, process for their preparation, and medicinal composition. These compounds and salts possess an excellent mucous membrane-protecting effect, and are useful for prophylaxis and treatment of peptic ulcer and inflammatory diseases of gastrointestinal tracts.

  通式(1)所代表的化合物，（其中 R1 代表 p 位的氟原子、p 位的氯原子、p 位的甲基或 p 位或 m 位的三氟甲基，R2 代表氢原子、甲基、乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基、当 R 代表 p 位的氟原子、p 位的甲基或 p 位的三氟甲基时，R2 代表乙基、2-羟乙基或 3-羟丙基）、其生理上可接受的盐、其制备方法和药物组合物。这些化合物和盐具有良好的粘膜保护作用，可用于预防和治疗消化性溃疡和胃肠道炎症性疾病。
• HINO, KATSUHIKO;KAWASHIMA, KATSUYOSHI;OKA, MAKOTO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 110-115
  作者：HINO, KATSUHIKO、KAWASHIMA, KATSUYOSHI、OKA, MAKOTO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HI+

  DOI：——

  日期：——
• YHO, DZYUN;XINO, KATSUXIKO;KODOKAVA, TOSIAKI;KAVASAKI, KATSUESI
  作者：YHO, DZYUN、XINO, KATSUXIKO、KODOKAVA, TOSIAKI、KAVASAKI, KATSUESI

  DOI：——

  日期：——
• UNO, HITOSHI;HINO, KATSUHIKO;KADOKAWA, TOSHIAKI;KAWASHIMA, KATSUYOSHI
  作者：UNO, HITOSHI、HINO, KATSUHIKO、KADOKAWA, TOSHIAKI、KAWASHIMA, KATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——