2-methyl-3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enone | 1620747-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-en-1-one；2-Methyl-3-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-thiazol-4-yl]cyclopent-2-en-1-one；2-methyl-3-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-thiazol-4-yl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1620747-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NOSSi
• 分子量: 275.447
• InChiKey: CIUNJLNPPIGFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.37h， 生成 (3S,6R,7S)-((S)-2-methyl-3-(2-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enyl) 3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2-methyl-3-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j

文献信息

• [EN] HIGHLY SELECTIVE ANTI-CANCER AGENTS TARGETING NON-SMALL CELL LUNG CANCER AND OTHER FORMS OF CANCER<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX HAUTEMENT SÉLECTIFS CIBLANT LE CANCER DE POUMON NON À PETITES CELLULES ET D'AUTRES FORMES DE CANCER
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2014116594A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are analogues of 2-methyl-3-(2-ethynylthiazol-4-yl)cyclopent-2-enol and the corresponding ketone 3-(2-ethynylthiazol-4-yl)-2-methylcyclopent-2-enone, the analogues having terminal alkyne groups at the 2-position of the thiazole ring. These drug-like molecules, referred to as CETZOLE compounds, are useful to treat non-small cell lung cancer and other forms of cancer. Methods of making and using the compounds, methods of treating various diseases, pharmaceutical compositions, and kits are also disclosed.

  本文描述了2-甲基-3-(2-乙炔基噻唑-4-基)环戊-2-烯醇及其相应的酮3-(2-乙炔基噻唑-4-基)-2-甲基环戊-2-烯酮的类似物，这些类似物在噻唑环的2位具有末端炔基团。这些类似药物分子被称为CETZOLE化合物，可用于治疗非小细胞肺癌和其他形式的癌症。还公开了制备和使用这些化合物的方法、治疗各种疾病的方法、药物组合物和试剂盒。
• FERROPTOSIS INDUCERS TO TREAT CANCER
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：WO2024123412A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  Ferroptosis inducer compounds capable of killing cancer cells, along with methods of making and using the same, are described.