2-甲氧基环戊酮 | 35394-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基环戊酮
• 英文名称: 2-methoxycyclopentanone
• 英文别名: (RS)-2-methoxycyclopentanone；rac-2-methoxycyclopentanone；2-Methoxy-cyclopentanon；2-Methoxycyclopentan-1-one
• CAS: 35394-09-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: OLNNYNLMEOFPET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179 °C
• 密度：
  1.034 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基环戊酮 在 Ni(dmp)2 、 氧气 、 异戊醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-甲氧基-四氢-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  镍(II)配合物催化α-烷氧基环酮与分子氧氧化制备缩醛羧酸的简便方法

  摘要：

  在催化量的镍(II)配合物存在下，各种α-烷氧基环酮在常温常压下，通过分子氧和醛的联合使用，顺利氧化成缩醛内酯。用醇中的氯化氢连续处理形成的缩醛内酯，以良好到定量的产率提供相应的缩醛羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.535
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环戊-2-烯-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-甲氧基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用烯酸还原酶不对称合成 O-保护的丙烯酰基：通过保护基团修饰进行立体化学控制

  摘要：

  通过使用来自“老黄酶”家族的 11 种不同烯酸还原酶对 α,β-不饱和烷氧基酮进行不对称生物还原，以非外消旋形式获得 O-保护的环状 acyloins。生物转化的立体化学结果可以通过 O-保护基团的变化或底物的环大小来切换，这允许以高达 97% ee 的比例获得两种立体异构体，而 α-烷氧基烯酮很容易被接受为底物， β-类似物未转化。总的来说，α-烷氧基烯酮代表了一种新型的黄素依赖性烯还原酶底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001042

文献信息

• Aldol additions of pinacolone lithium enolate with ketones: reactivities governed predominantly by field effects
  作者：Goutam Das、Edward R. Thornton

  DOI：10.1021/ja00057a012

  日期：1993.2

  The relative reactivities of representative α- and β-heterosubstituted acyclic, cyclic (five- and six-membered), and aromatic ketones with the lithium enolate of pinacolone in diethyl ether at -78 o C were determined. The order of reactivitiesof monosubstituted acetones (MeCOCH 2 X) is X=Cl>OTBDMS>OMe>SMe>NMe 2 >CH 2 SM>H>Me and spans a range of 10 4

  测定了代表性的 α- 和 β- 杂取代的无环、环状（五元和六元）和芳香酮与频哪酮的烯醇锂在 -78 o C 的二乙醚中的相对反应性。单取代丙酮 (MeCOCH 2 X) 的反应性顺序为 X=Cl>OTBDMS>OMe>SMe>NMe 2 >CH 2 SM>H>Me，范围为 10 4
• Erzeugung und cycloaddition von allyliumionen aus α-halogenketonen unter solvolyse-bedingungen
  作者：Baldur Föhlisch、Wolfgang Gottstein、Roland Kaiser、Iris Wanner

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88022-1

  日期：1980.1

  Some α-haloketones react with furan in methanolic solution in the presence of base to form the 3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes (), the products derived from a [4+3] cycloaddition of an allylium intermediate ( or ).

  在碱的存在下，一些α-卤代酮与呋喃在甲醇溶液中反应，形成3-oxo-8-oxabicyclocyclo [3.2.1] oct-6-enes（），其产物是由[4 + 3]环加成衍生而来的。烯丙基中间体（或）。
• Regiochemical Studies of the Ring Expansion Reactions of Hydroxy Azides with Cyclic Ketones
  作者：Brenton T. Smith、Vijaya Gracias、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo000056b

  日期：2000.6.1

  The regiochemistry of ring expansions of 2-substituted cyclic ketones using 1,2-azidoethanol and 1,3-azidopropanol was examined. It was determined that the reactions of ketones with an adjacent methyl or ethyl group are generally unselective, but that bulkier substituents lead to preferential migration of the more highly substituted carbon. In addition, it was found that ketones bearing inductively

  研究了使用1,2-叠氮基乙醇和1,3-叠氮基丙醇的2-取代环酮的环扩展的区域化学。已经确定，酮与相邻的甲基或乙基的反应通常是非选择性的，但是较大的取代基导致更高度取代的碳的优先迁移。另外，发现带有感应吸电子取代基（OMe，Ph，Br）的酮经历了取代度较低的碳的选择性迁移。对于某些底物，还确定了其他反应途径。
• α-Methoxyketone synthesis via ketone homologation: ZrCl₄-mediated hydroxy sulfone rearrangements
  作者：John G. Montana、Neil Phillipson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39940002289

  日期：——

  The adducts between ketones and the anion derived from [(methoxymethyl)sulfonyl]benzene undergo efficient, regioselective rearrangement to give α-methoxyketones when treated with ZrCl4 and HfCl4; this new procedure allows the sulfone-mediated homologation methodology to be applied to monocyclic and acyclic ketones.

  酮与源自[(甲氧基甲基)磺酰]苯的阴离子之间的加成物在与ZrCl4和HfCl4反应时，发生有效的区域选择性重排，生成α-甲氧基酮；这一新步骤使得以磺酰为媒介的同源化方法可以应用于单环和链状酮类化合物。
• Ketone homologation to produce α-methoxyketones: application to conduritol synthesis
  作者：Neil Phillipson、Michael S. Anson、John G. Montana、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a703073h

  日期：——

  The scope of Trost’s sulfone homologation procedure for the conversion of ketones into their α-methoxylated higher homologues has been dramatically expanded. The use of zirconium (or hafnium) tetrachloride in the hydroxy sulfone rearrangement step gives good yields with the adducts of aryl alkyl ketones, dialkyl ketones and cycloalkanones, and the rearrangement occurs with total regioselectivity. Mechanistic

  Trost将酮转化为α-甲氧基化的高级同系物的砜同系物方法的范围已大大扩展。在羟基砜重排步骤中使用四氯化锆（或ha）可得到芳烷基酮，二烷基酮和环烷酮的加合物，收率良好，并且重排发生时具有全部区域选择性。提出了机械观察，其解释了作为副产物的α-羟基醛的形成，并且表明了制备它们的有效方法。描述了同源方法在二氢conduritols的立体选择性合成中的应用。