2-(1,1-dimethylallyl)-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole | 441742-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylallyl)-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole
• 英文别名: 7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indole
• CAS: 441742-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: MKERCKVSMCTCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl)-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-3-(7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  改进的D，L-stephacidin A的仿生全合成。

  摘要：

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。

  DOI：

  10.1021/ol701845t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 在 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(1,1-dimethylallyl)-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards paraherquamide F: synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system

  摘要：

  A substituted 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole suitable for elaboration to paraherquamide F has been prepared in eight steps and 6% overall yield. The key steps are a Fischer indolization and a Claisen rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00220-4

文献信息

• Synthetic studies towards paraherquamide F: synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system
  作者：Rhona J. Cox、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00220-4

  日期：2002.3

  A substituted 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole suitable for elaboration to paraherquamide F has been prepared in eight steps and 6% overall yield. The key steps are a Fischer indolization and a Claisen rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Improved Biomimetic Total Synthesis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp><i>-</i>Stephacidin A
  作者：Thomas J. Greshock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701845t

  日期：2007.10.1

  The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。