2-甲氧基苯基肉桂酸酯 | 531-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯基肉桂酸酯
• 中文别名: 愈创木酚肉桂
• 英文名称: (2-Methoxyphenyl)cinnamat
• 英文别名: 2-methoxyphenyl cinnamate；cinnamic acid-(2-methoxy-phenyl ester)；Zimtsaeure-(2-methoxy-phenylester)；3-phenyl-2-propenoic acid, 2-methoxyphenyl ester；2-Methoxyphenyl 3-phenylprop-2-enoate；(2-methoxyphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 531-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SYKAZDSPTNFPJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.640 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基肉桂酸酯 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到4'-hydroxy-3'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 木榴油 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-甲氧基苯基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65

文献信息

• DE62176
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——