2-甲氨基吡嗪 | 32111-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氨基吡嗪
• 中文别名: N-甲基吡嗪-2-胺
• 英文名称: N-methylpyrazin-2-amine
• 英文别名: 2-methylaminopyrazine
• CAS: 32111-28-7
• 化学式: C₅H₇N₃
• mdl: MFCD08456680
• 分子量: 109.131
• InChiKey: VGKOARVVEXZTPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  76 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氨基吡嗪 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-methoxy-5-(methyl-2-pyrazinylamino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-杂原子取代的3-酰胺酚的设计、合成和抗结核活性

  摘要：

  设计并合成了一系列具有 5 个杂原子取代的新型 3-氨基苯酚。几种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 显示出有效的抗结核活性（MIC = 0.25–5 μg/mL）。化合物 12j 和 14i 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 和两种临床分离的耐多药结核分枝杆菌菌株（MIC = 0.39–3.12 μg/mL）的良好抑制活性。特权化合物 14i 在小鼠感染模型上显示出一定的口服功效。这些化合物对 L-O2 肝细胞和 RAW264.7 巨噬细胞无细胞毒性。它们对代表性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌没有抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800277
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氨基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful for inhibiting Chk1

  摘要：

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20030069284A1

文献信息

• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。
• Efficient and Versatile Catalytic Systems for the N-Methylation of Primary Amines with Methanol Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene Complexes of Iridium
  作者：Ken-ichi Fujita、Genki Toyooka、Akiko Tuji

  DOI：10.1055/s-0037-1610252

  日期：2018.12

  an appropriate catalyst). These findings can be used to develop methods for synthesizing useful amine compounds having N-methyl or N,N-dimethyl moieties. Efficient and versatile catalytic systems were developed for the N-methylation of both aliphatic and aromatic primary amines using methanol as the methylating agent. Iridium complexes bearing an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand exhibited high catalytic

  摘要 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-甲基或N，N-二甲基部分的有用的胺化合物的方法。 使用甲醇作为甲基化剂，开发了用于脂肪族和芳香族伯胺的N-甲基化的高效通用催化体系。带有N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物对这种类型的转化表现出高催化性能。对于脂族胺，在低温（50–90°C）下实现了选择性的N，N-二甲基化。对于芳族胺，选择性N-单甲基化和选择性N，N通过简单地改变反应条件（用合适的催化剂存在或不存在碱）来完成-二甲基化。这些发现可用于开发合成具有N-
• General and efficient method for direct N-monomethylation of aromatic primary amines with methanol
  作者：Feng Li、Jianjiang Xie、Haixia Shan、Chunlou Sun、Lin Chen

  DOI：10.1039/c2ra21487c

  日期：——

  The direct N-monomethylation of aromatic primary amines, including arylamines, arylsulfonamides and amino-azoles, using methanol as a methylating agent has been accomplished in the presence of a [Cp*IrCl2]2/NaOH system. From both synthetic and environmental points of view, the reaction is highly attractive because of low catalyst loading, broad substrate scope and excellent selectivities.

  芳族伯胺的直接N-单甲基化反应，包括芳胺，芳基磺酰胺和氨基唑甲醇在[Cp * IrCl 2 ] 2 / NaOH体系的存在下已经完成了甲基化。从合成和环境的角度来看，由于催化剂用量低，底物范围宽和选择性好，该反应具有很高的吸引力。
• 间二取代苯酚化合物及其制备方法与抗结核 菌应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN107973727B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供了一类通式为(Ⅰ)的间二取代苯酚化合物、其制备方法与应用。所述的间二取代苯酚化合物具有新的抗结核菌药母核结构和优秀的抗结核菌活性，特别是对耐药的变异结核菌株也具有很强的抑制活性。本发明还提供了所述的间二取代苯酚化合物的制备方法，该制备方法的原料廉价易得，无需使用高毒性和高污染试剂，反应步骤简单，可实现工业化生产；具有良好的药用前景。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE BI- OR TRICYCLIC HETEROCYCLES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BI- OU TRICYCLIQUES À ACTION PESTICIDE AVEC SUBSTITUANTS SOUFRÉS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015000715A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Pesticidally active bi-or tricyclic heterocycles with sulphur-containing substituents, stereoisomers and tautomeric forms thereof that can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  具有含硫取代基的杀虫活性的双环或三环杂环化合物，其立体异构体和互变异构体形式可用作杀虫剂，并可按照已知方法制备。