2-甲氨基吡嗪 | 39204-49-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲氨基吡嗪
• 中文别名: 2-氨甲基吡嗪盐酸盐；2-(氨甲基)吡嗪盐酸盐；2-甲氨基吡嗪盐酸盐；(哌嗪-2-基)甲胺盐酸盐
• 英文名称: pyrazin-2-ylmethanamine hydrochloride
• 英文别名: C-pyrazin-2-yl-methylamine hydrochloride；2-aminomethylpyrazine hydrochloride；pyrazin-2-ylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 39204-49-4
• 化学式: C₅H₇N₃*ClH
• 分子量: 145.592
• InChiKey: FVGCPPSBZHDZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2-甲氨基吡嗪是一种N-甲基化伯胺。作为一类重要的有机合成反应物，它被广泛用于合成天然产物、精细化学品、医药品和关键性中间体。

早期，吡嗪类化合物主要用作抗结核、驱蛲虫、抗惊厥药物和抗菌剂。1928年，在咖啡中首次检测出甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪以来，至今已在许多天然食品中鉴定出近百种吡嗪化合物。今天，吡嗪类化合物已广泛应用于调香领域。

制备 报道一

将氨基吡嗪（42 mg，0.5 mmol）、cat1（3.2 mg，0.005 mmol，1 mol%）、碳酸铯（49 mg，0.15 mmol，0.3 equiv.）和甲醇（1 mL）依次加入到25 mL克氏管中。在120℃下反应12小时后，冷却至室温。旋转蒸发去除溶剂，然后通过柱层析（展开剂：石油醚/乙酸乙酯）获得纯净的目标化合物，产率95%。

报道二

将2-氨基吡嗪（190 mg，2 mmol）、[Cp*IrCl_2]₂（1.6 mg，0.002 mmol，0.1 mol%）、氢氧化钠（80 mg，2 mmol）和甲醇（1 mL, 790 mg, 24.7 mmol, 12.4 equiv.）依次加入到20 mL Schlenk反应瓶中。反应混合物在150 ℃下反应12小时后，冷却至室温。旋转蒸发去除溶剂，然后通过柱层析（展开剂：乙酸乙酯/石油醚）获得纯净的目标化合物，产率90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氨基吡嗪 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以54%的产率得到3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  使用TFAA和三氟乙酰胺作为CF 3-试剂可扩展合成三氟甲基化的咪唑基氮杂杂环

  摘要：

  提出了使用TFAA作为三氟甲基化试剂从杂环苄胺可扩展合成三氟甲基化的咪唑并稠合的N-杂环。反应通过中间体苄基N-三氟乙酰胺进行，然后脱水环化为产物。为了进一步拓宽范围和实用性，开发了通过三氟乙酰胺与苄基（伪）卤化物的烷基化制备苄基N-三氟乙酰胺的新方法。两种方法都在温和的条件下进行，并且它们的共生提供了广泛的新型CF 3-杂环的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03291
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylimino(pyrazin-2-ylmethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氨基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  HETEROBICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  一种由化合物（I）及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐组成的复合物。还公开了含有化合物（I）的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080275052A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• [EN] DIKETO AZOLOPIPERIDINES AND AZOLOPIPERAZINES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] DICÉTO-AZOLOPIPÉRIDINES ET AZOLOPIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158394A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketo fused azolopiperidine and azolopiperazine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮融合的咪唑哌啶和咪唑哌嗪衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• [EN] SPIRO-CONDENSED CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS HSL INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE SPIRO-CONDENSÉS COMME INHIBITEURS DE LA LHS UTILES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011045292A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions as HSL inhibitors for the treatment of diabetes, wherein R1,R2, R3, Ca and Cb have the significance given in claim 1.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐可以用作制剂的形式，作为HSL抑制剂用于治疗糖尿病，其中R1、R2、R3、Ca和Cb的含义如权利要求书第1项所述。
• NEW HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20110092512A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The are useful as HSL inhibitors and may, for example, be used in treatment of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis, and obesity.

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐。它们可用作HSL抑制剂，并且例如可用于治疗糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化和肥胖症。
• 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04946843A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  2-(Heterocyclylalkyl)imidazopyridines having antihistaminic properties, compositions containing these compounds as active ingredient and novel 2-(Heterocyclylalkyl)imidazopyridines.

  具有抗组胺性质的2-(杂环烷基)咪唑吡啶，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及新型的2-(杂环烷基)咪唑吡啶。