(1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid | 91259-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,6R)-6-(tert-butoxycarbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid；(1S,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 91259-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: POHBNNIECLFYCT-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-Methyl 7-beta-hydroxykaurenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Methyl 7.BETA.-Hydroxykaurenoate with Potent Neuroprotective Activity

  摘要：

  (−)-甲基7β-羟基卡烯酸酯（3）及其4去甲基乙酸酯（−)-4均通过包含自由基环化和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤的方法合成。两种化合物对培养的皮层神经元的N-甲基-D-天冬氨酸毒性表现出强大的神经保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1153
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• An Enantioselective Synthesis of (−)-Fortamine¹)
  作者：Keiji Kamiyama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/cl.1987.29

  日期：1987.1.5

  The aminocyclitol moiety of fortimicin A, (−)-fortamine, was synthesized in an enantioselective manner starting from the chiral half ester, easily available by the enantioselective hydrolysis of a symmetrical diester with pig liver esterase. The present approach provides a general and efficient route to variously substituted 1,4-diaminocyclitol-derivatives.

  通过使用猪肝酯酶对对称二酯进行对映选择性水解，以手性半酯为起点，以对映选择性方式合成了福尔替明 A 的氨基环醇分子 (-)-福尔他敏。本方法为获得各种取代的 1,4-二氨基环糖醇衍生物提供了一条通用而有效的途径。
• Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Keiji KAMIYAMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.350

  日期：——

  A versatile chiral synthon, (1R, 6S)-6-methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid, was obtained by an enantioselective ydrolysis of the corresponding meso diester with pig liver esterase. This enzymatic hydrolysis can easily be carried out on a multi-hundred gram scale. The chiral monoester thus obtained can be further converted into all stereoisomers of 1-amino-2-alkoxycarbonyl-4-cyclohexene derivatives in an enantio- and stereocontrolled manner. These derivatives are considered as potential key intermediates for synthesizing a variety of biologically interesting compounds such as aminocyclitol and carbapenem antibiotics.

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。
• Enantioselective synthesis of cyclohexenone derivatives by a chemicoenzymatic approach: Stereo- and regioselective route to potential intermediates of compactin (ML 236B) and mevinolin.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Yoshihito EGUCHI、Mitsuyuki SHIMADA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.1479

  日期：——

  of 2 into various cyclohexenone derivatives was examined. This paper describes the preparation of the isomeric cyclohexenones 6 and 7, potential intermediates for the synthesis of anti-hypercholesmic compactin (ML 236B) and mevinolin, under stereo- and regioselective control.

  作为手性单酯2的合成应用，研究了通过猪肝酯酶（PLE）催化水解相应的内消旋二酯1制备的手性单酯2，将2转化为各种环己烯酮衍生物。本文描述了异构体环己烯酮6和7的制备方法，这些化合物是在立体和区域选择性控制下合成抗高胆固醇紧缩蛋白（ML 236B）和美维诺林的潜在中间体。
• Substituted cyclic hydroxamates as lnhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Li Yun Long

  公开号：US20080167288A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides compounds of the formula: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了公式的化合物：其对映异构体、非对映异构体、混合物、前药、晶体形式、非晶体形式、无定形形式、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，其中环A的取代基在下面的披露中被完全定义。公式化合物是金属蛋白酶抑制剂，如基质金属蛋白酶和脱落酶，可用于治疗风湿性关节炎、银屑病、肿瘤性疾病、过敏和所有需要抑制MMP的疾病。