2-hydrazino-3-<5-hydroxymethyl-1-phenylpyrazol-3-yl>quinoxaline | 156635-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydrazino-3-<5-hydroxymethyl-1-phenylpyrazol-3-yl>quinoxaline
• 英文别名: 2-hydrazino-3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxaline；2-hydrazine-3-[5-hydroxymethyl-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxaline；[3-(3-hydrazinylquinoxalin-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]methanol；[5-(3-Hydrazinylquinoxalin-2-yl)-2-phenylpyrazol-3-yl]methanol
• CAS: 156635-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O
• 分子量: 332.365
• InChiKey: USLXDFJNADGKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-3-<5-hydroxymethyl-1-phenylpyrazol-3-yl>quinoxaline 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {3-[1-(2,2-diacetylhydrazinecarbonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  4-（1-苯基-1H-吡唑-3-基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉及其4-卤代吡唑基类似物的合成

  摘要：

  {3- [1-（乙氧羰基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-基] -1-苯基-1 H-吡唑-5-基}草酸甲基乙酯的合成（2），4- [5-（乙酰氧基甲基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基] -2- [1,2,4]三唑[4,3-a]喹喔啉-1-羧酸乙酯（4），[4-卤-1-苯基-3-（1-苯基-[1,2,4]三唑[4,3-a]喹喔啉-4-基）-1 H-吡唑-5-基]甲基醋酸盐（11），{4-卤代-3- [1-甲基-[1,2,4]三唑[4,3-a]喹喔啉-4-基] -1-苯基-1 H-吡唑醇5-基}乙酸甲酯（13）和[3-（[1,2,4]三唑-[4,3-a]喹喔啉-4-基）-4-卤代-1-苯基-1 H-吡唑[-5-基]甲酸甲酯（15）完成。新化合物的结构研究基于化学和光谱学证据。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.694
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-quinoxalin-2-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydrazino-3-<5-hydroxymethyl-1-phenylpyrazol-3-yl>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  El-Sekily; Mancy; El-Sekely, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 6, p. 641 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4(pyrazol-3-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoxalines and tetrazolo analog
  作者：Kamal F. Atta、Abdel Moneim El-Massry、Hamida Abdel Hamid、El Sayed H. El Ashry、Adel Amer

  DOI：10.1002/jhet.5570310250

  日期：1994.3

  yrazol-3-yl]quinoxaline 3 to 1-aryl-4-[5-(hydroxymethyl-1-phenylpyrazol-3-yl][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines 4a-c has been achieved upon treatment with aroylhydrazines in boiling butanol. Compounds 4a-c were smoothly acetylated by acetic anhydride to give their acetyl derivatives 5a-c in good yield. 4-[5-(Acetoxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-1-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline was prepared

  2-氯-3- [5-（乙酰氧基甲基）-1-苯基吡唑-3-基]喹喔啉3转化为1-芳基-4- [5-（羟甲基-1-苯基吡唑-3-基] [1，在沸腾的丁醇中用芳酰基肼处理后，即可获得2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉4a-c，化合物4a-c被乙酸酐平滑地乙酰化，从而以良好的收率得到其乙酰基衍生物5a-c 4。通过[2-肼基-3- [5]的闭环制备-[5-（乙酰氧基甲基）-1-苯基吡唑-3-基] -1-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉-（羟甲基）-1-苯基吡唑-3-基]喹喔啉6在乙酸酐的作用下反应6用乙酰丙酮得到3- [5-（羟甲基）-1-苯基吡唑-3-基] -2-（3，5-二甲基吡唑-1-基）喹喔啉8。另外，在沸腾的N，N-二甲基甲酰胺中，3与叠氮化钠的反应产生了稠合的四唑并[1,5- a ]喹喔啉9。
• Synthesis, characterization of new heterocyclic compound: pyrazolyl hydrazino quinoxaline derivative: 3-[5-(hydroxy1methyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-2-[2, 4, 5-trimethoxybenzylidine] hydrazonyl-quinoxaline of potent antimicrobial, antioxidant, antiviral, and antitumor activity
  作者：E.R. Sallam、S.F. Aboulnaga、A.M. Samy、D.M. Beltagy、J. M. El Desouky、H. Abdel-Hamid、H.A. Fetouh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133983

  日期：2023.1

  Pyrazole and quinoxaline synthesis is gaining popularity due to its wide range of pharmacological qualities, including antiviral, antagonist, antibacterial, anticancer, anti-inflammatory, analgesic, anti-prostate cancer, herbicidal, acaricidal, and insecticidal effects. A novel and innovative heterocyclic biologically active compound, 3-[5-(hydroxy1methyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-2-[2, 4, 5-trimethoxybenzylidine]

  吡唑和喹喔啉的合成因其广泛的药理特性而越来越受欢迎，包括抗病毒、拮抗剂、抗菌、抗癌、抗炎、镇痛、抗前列腺癌、除草、杀螨和杀虫作用。一种新颖的杂环生物活性化合物，3-[5-(hydroxy1methyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-2-[2, 4, 5-trimethoxybenzylidine] 肼基喹喔啉，缩写为(TMPyrQu)低成本的方法。该化合物的化学结构基于IR、1 H NMR、13 C NMR以及元素分析来确定。TMPyrQu 显示出强大的抗菌活性：对p. 具有更高的抗菌活性。绿脓杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、链霉菌(抑菌圈(mm) 16, 14, 19, 18, 12), 分别比对应抑菌圈(mm) (12, 11, 9, 13)的细菌标准抗生素氨苄青霉素。TMPyrQu的抗真菌活性更高比氨苄青霉素氟康唑杀菌剂（抑制区分别为 16 毫米和 11 毫米）。它还