(1R,3aR,4R,5S,9bR)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 630120-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,3aR,4R,5S,9bR)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: [(1R,3aR,4R,5S,9bR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,9b-hexahydrocyclopenta[a]naphthalen-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 630120-45-5
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 532.955
• InChiKey: CTEIIDPAPDBRSA-JJMVFDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,5S,9bR)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 hamigeran B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural (−)-hamigeran B

  摘要：

  Alkylation of lactam 10, first with iodide 15 and then with MeI, gave mainly (18:1) lactam 18. This was converted by treatment with t-BuLi and then with aqueous base into enone 4, which was elaborated into (-)-hamigeran B. A key feature of the last part of the synthesis is the use of t-BuMe2Si-groups (as in intermediate 24) both to direct hydrogenation from the appropriate face and to protect the benzylic C-O bond from hydrogenolysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.089
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、268.9 kPa 条件下， 反应 215.75h， 生成 (1R,3aR,4R,5S,9bR)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of natural (−)-hamigeran B
  作者：Derrick L.J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.089

  日期：2003.10

  Alkylation of lactam 10, first with iodide 15 and then with MeI, gave mainly (18:1) lactam 18. This was converted by treatment with t-BuLi and then with aqueous base into enone 4, which was elaborated into (-)-hamigeran B. A key feature of the last part of the synthesis is the use of t-BuMe2Si-groups (as in intermediate 24) both to direct hydrogenation from the appropriate face and to protect the benzylic C-O bond from hydrogenolysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784
  作者：Clive, Derrick L J、Wang, Jian

  DOI：——

  日期：——