cyperol | 20084-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyperol
• 英文别名: (2R,4aS,7R)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 20084-99-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: APWLDLGOYJHNIK-YUELXQCFSA-N

物化性质

• LogP：
  4.536 (est)
• 保留指数：
  1600;1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyperol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (-)-dihydro-α-cyperol
  参考文献：
  名称：

  Structure and Absolute Configuration of Cyperol and Isocyperol.

  摘要：

  从坚果草（香柏科）中分离出了两种倍半萜醇，即香柏醇和异香柏醇，并通过光谱测定和转化为 α-cyperone (II) 和 4β (H)-eudesman-3-one (IX)，证明它们分别具有立体结构 I 和 IV。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1929
• 作为产物：
  描述：

  α-香附酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到cyperol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性 Sigma-1 受体的 7-取代的 α-Cyperone 衍生物的合成超过 Cannabinoid-1 受体结合亲和力

  摘要：

  许多草药产品已用于治疗各种精神疾病，包括焦虑、抑郁和成瘾。在这些产品中，香附提取物在韩国、中国、印度和日本被用作治疗痉挛和胃病的民间药材，提取物的主要成分是α-香附酮、β-硒烯、香蒲烯、 cyperol 和 nootkatene。最近的报道显示，香附提取物具有镇痛、促智、镇静、抗炎、解热和抗真菌活性。此外，在帕金森病和脑缺血模型中报道了该草药的神经保护作用。作为我们开发新的天然材料以治疗各种精神疾病的计划的一部分，我们研究了一些草药产品，以测试它们在治疗抑郁症、焦虑症和药物依赖方面的有用性和治疗益处。我们发现，在香附提取物的各种成分中，α-香附酮（图 1.）在体外对大麻素 1 (CB1) 和 sigma-1 受体具有结合亲和力（IC50 = 1.9 μM 和 22.1 μM，分别） . 由于 sigma-1 和 CB1 受体结合亲和力与药物成瘾、抑郁和焦虑对全身受体的生理效应密切相关，我们合成了各种

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3499

文献信息

• α-香附酮衍生物的制备方法
  申请人：安徽爱有澄生物科技有限公司

  公开号：CN106397115A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种α‑香附酮衍生物的制备方法。本发明是以中药香附子中提取的α‑香附酮为原料，经硼氢化钠还原得(4aS,7R)‑1,4a‑二甲基‑7‑丙‑1‑烯‑2‑基‑3,4,5,6,7,8‑六氢萘‑2‑醇，再通过酶催化的动力学拆分反应得(2R,4aS,7R)‑1,4a‑二甲基‑7‑丙‑1‑烯‑2‑基‑3,4,5,6,7,8‑六氢萘‑2‑醇以及(2S,4aS,7R)‑1,4a‑二甲基‑7‑丙‑1‑烯‑2‑基‑3,4,5,6,7,8‑六氢萘‑2‑醇。本发明近一步将α‑香附酮中的潜手性酮基本变成手性中心，并进一步进行拆分；本发明具备操作简单，产品收率高、光学纯度好等特点。
• Syntheses of 7-Substituted α-Cyperone Derivatives for Selective Sigma-1 Receptor over Cannabinoid-1 Receptor Binding Affinities
  作者：Ju-Young Park、Young-Gyun Shin、Kee-Won Kim、Young-Bae Kwon、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3499

  日期：2013.11.20

  reported synthetic routes. In brief, azeotropic imination of (+)-dihydrocarvone and (R)-(+)-1-phenylethylamine followed by alkylation with a slight excess of ethyl vinyl ketone (EVK) in THF at 40 C produced the Micheal adduct. The resulting adduct was hydrolyzed and then treated with sodium methoxide at room temperature to give an easily separable mixture of α-cyperone 1 and its side product. Flash

  许多草药产品已用于治疗各种精神疾病，包括焦虑、抑郁和成瘾。在这些产品中，香附提取物在韩国、中国、印度和日本被用作治疗痉挛和胃病的民间药材，提取物的主要成分是α-香附酮、β-硒烯、香蒲烯、 cyperol 和 nootkatene。最近的报道显示，香附提取物具有镇痛、促智、镇静、抗炎、解热和抗真菌活性。此外，在帕金森病和脑缺血模型中报道了该草药的神经保护作用。作为我们开发新的天然材料以治疗各种精神疾病的计划的一部分，我们研究了一些草药产品，以测试它们在治疗抑郁症、焦虑症和药物依赖方面的有用性和治疗益处。我们发现，在香附提取物的各种成分中，α-香附酮（图 1.）在体外对大麻素 1 (CB1) 和 sigma-1 受体具有结合亲和力（IC50 = 1.9 μM 和 22.1 μM，分别） . 由于 sigma-1 和 CB1 受体结合亲和力与药物成瘾、抑郁和焦虑对全身受体的生理效应密切相关，我们合成了各种
• Structure and Absolute Configuration of Cyperol and Isocyperol.
  作者：Hiroshi Hikino、Keitaro Aota、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.15.1929

  日期：——

  Two sesquiterpenic alcohols, cyperol and isocyperol, have been isolated from nutgrass (Cyperus rotundus (Cyperaceae)) and shown to have stereostructures I and IV, respectively, by means of spectral determinations and by transformations to α-cyperone (II) and 4β (H)-eudesman-3-one (IX), respectively.

  从坚果草（香柏科）中分离出了两种倍半萜醇，即香柏醇和异香柏醇，并通过光谱测定和转化为 α-cyperone (II) 和 4β (H)-eudesman-3-one (IX)，证明它们分别具有立体结构 I 和 IV。