ethyl (E)-3-(3-methyl-2-(3-oxobutyl)phenyl)acrylate | 910661-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-methyl-2-(3-oxobutyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-[2-(3-oxobutyl)phenyl]prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[2-(3-oxobutyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 910661-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KSVUFONLXLKOAE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methyl-2-(3-oxobutyl)phenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl (E)-3-[2-(3-hydroxybutyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Access to a new family of medium ring aromatic lactones

  摘要：

  We report a new method for preparation of hydroxyacids as precursors of benzolactones using a simple and an efficient electrochemical step. This gives in only four steps six- to eleven-membered lactones with high isolated yields from conveniently substituted aryl bromides. The lactonisation was performed according to the Yamamoto's process. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.071
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 丙烯酸乙酯 在 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到ethyl (E)-3-(3-methyl-2-(3-oxobutyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由远端弱配位官能团指导的 Pd(II) 催化的 C–H 官能化

  摘要：

  开发了广泛使用的合成结构单元苯乙酰基 Weinreb 酰胺、酯和酮的邻-C(sp(2))-H 烯化和乙酰氧基化，无需安装额外的导向基团。远端弱配位和配体加速之间的相互作用对于这些反应在温和条件下进行至关重要。目标CH键和定向官能团之间的较长距离的耐受性还允许在氢化肉桂酰酮、Weinreb酰胺和联苯Weinreb酰胺中对更远端的CH键进行官能化。从机制上讲，这些羰基和双齿氨基酸配体与 Pd(II) 中心的配位为我们早期的假设提供了进一步的证据，即羧酸钾的羰基负责羧酸的定向 CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja5126897

文献信息

• Synthesis of functionalized benzannulated compounds
  作者：Sylvie Condon、Amane El Ouarradi、Estelle Métay、Eric Léonel、Maryse Bourdonneau、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.098

  日期：2008.9

  Functionalized indane and naphthalene derivatives have been prepared according to two routes involving a nickel-catalyzed electrochemical arylation of activated olefins as the key step. The first method is a cascade process including the intramolecular nucleophilic addition of the first formed enolate intermediate. In the second method the cascade reaction is prevented by in situ protonation of the enolate, and the cyclization is further conducted chemically. This is an overall more efficient method than the first one, based on the electrochemical process. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.