8-Benzylidene-1,4-dioxa-spiro[4.5)decane | 83631-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Benzylidene-1,4-dioxa-spiro[4.5)decane
• 英文别名: 8-Benzylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 83631-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZUGDDFDZDOCVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzylidene-1,4-dioxa-spiro[4.5)decane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-benzylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一类有效的N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂2-甲基-4-氧代-3-氧杂环丁烷基氨基甲酸酯的合成及构效关系（SAR）

  摘要：

  N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体半胱氨酸水解酶，参与了过氧化物酶体增殖物激活受体-α的内源性脂质激动剂家族的饱和和单不饱和脂肪酸乙醇酰胺（FAE）的降解，其中包括油酰基乙醇酰胺（OEA）和棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。β-内酯衍生物（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-3-苯基丙酰胺（2）和（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-联苯-4-羧酰胺（3）抑制NAAA，防止FAE在活化的炎性细胞中水解，并减少组织对促炎性刺激的反应。最近，我们小组披露了ARN077（4），一种有效的NAAA抑制剂，在痛觉过敏和异常性疼痛的啮齿动物模型中通过局部给药在体内具有活性。在本研究中，我们研究了苏氨酸衍生的化合物4的β-内酯类似物的结构-活性关系（SAR）。这项工作的主要结果是增强了β-内酯氨基甲酸酯衍生物对NAAA的抑制能力，并鉴定了（4-苯基苯基）-甲基-N -[（2 S，3 R）-2-甲基-4-

  DOI：

  10.1021/jm400739u
• 作为产物：
  描述：

  8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methyl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-Benzylidene-1,4-dioxa-spiro[4.5)decane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类胡萝卜素：用格氏试剂从1-卤亚砜亚砜生成，并对其性质，机理和某些合成用途进行研究

  摘要：

  通过亚砜与格利雅试剂的配体交换反应，由酮和芳基卤代甲基亚砜衍生的1-卤代亚砜生成亚烷基镁的类胡萝卜素。发现生成的亚烷基镁类胡萝卜素在-78°C稳定超过30分钟。类胡萝卜素与醛反应生成加合物，产率中等。然而，发现它们与通常的亲电试剂没有反应。产生的亚烷基镁类胡萝卜素在α-卤代烯基格氏试剂与亚烷基卡宾-卤化镁络合物之间平衡存在。观察到亚烷基类胡萝卜素的卤素交换和几何异构化。1-氯丙烯基亚砜与过量的芳基格氏试剂反应，得到具有芳基的烯基格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00243-9

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylboration of Alkenylarenes: Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons and Regiodivergent Reactions
  作者：Liang-An Chen、Alan R. Lear、Pin Gao、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201904861

  日期：2019.8.5

  A method for the construction of boron‐substituted quaternary carbons or diarylquaternary carbons by arylboration of highly substituted alkenylarenes is presented. A wide range of alkenes and arylbromides can participate in this reaction thus allowing for a diverse assortment of products to be prepared. In addition, a solvent dependent regiodivergent arylboration of 1,2‐disubstituted alkenylarenes

  提出了一种通过高度取代的烯基芳烃的芳基硼化来构建硼取代的季碳或二芳基季碳的方法。多种烯烃和芳基溴可以参与该反应，从而可以制备多种产品。此外，还提出了 1,2-二取代烯基芳烃的溶剂依赖性区域发散芳基硼化反应，从而大大增加了可获得的产品范围。
• [EN] SELECTIVE LIGANDS OF HUMAN CONSTITUTIVE ANDROSTANE RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR D'ANDROSTANE CONSTITUTIF HUMAIN
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2020221380A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention provides a structurally novel class of heterocyclic compounds of general formula I wherein L1 is heteroaryl and L2 is heteroaryl or aryl. The novel compounds are useful in a method of prevention or treatment of a condition which is mediated by the action, or by loss of action, of Constitutive androstane receptor (CAR) receptor or its endogenous ligands. The present invention thus provides the novel compounds for medicinal use, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. (I)

  本发明提供了一类结构新颖的杂环化合物，其通用公式为I，其中L1是杂芳基，L2是杂芳基或芳基。这些新颖化合物在预防或治疗由构成雄烷受体（CAR）受体或其内源性配体的作用或作用丧失介导的疾病的方法中是有用的。因此，本发明提供了用于药用的新颖化合物，以及含有所述化合物的药物组合物。(I)
• [EN] SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF BCL-2 FAMILY PROTEINS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES PROTÉINES DE LA FAMILLE DE BCL-2 DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011029842A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention includes novel compound and methods of treating a disease or disorder by antagonizing Bcl-2 family proteins, particularly compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of treating a disease, disorder, or syndrome associated with Bcl-2 inhibition, particularly hyperproliferative diseases. The present invention also includes pharmaceutical compositions including compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新型化合物和通过拮抗Bcl-2家族蛋白治疗疾病或紊乱的方法，特别是公式(I)的化合物或其药用盐，以及治疗与Bcl-2抑制相关的疾病、紊乱或综合征的方法，特别是高增殖性疾病。本发明还包括包括公式(I)的化合物和其药用盐的药物组合物。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。