4-benzylcyclohexanol | 176972-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzylcyclohexanol
• 英文别名: 4-Benzyl-cyclohexanol；4-benzylcyclohexan-1-ol
• CAS: 176972-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: WOJJXJIOVRLFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-40 °C
• 沸点：
  171 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylcyclohexanol 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 3-苄基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Bayer; Cassel, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidenecyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-benzylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一类有效的N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂2-甲基-4-氧代-3-氧杂环丁烷基氨基甲酸酯的合成及构效关系（SAR）

  摘要：

  N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体半胱氨酸水解酶，参与了过氧化物酶体增殖物激活受体-α的内源性脂质激动剂家族的饱和和单不饱和脂肪酸乙醇酰胺（FAE）的降解，其中包括油酰基乙醇酰胺（OEA）和棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。β-内酯衍生物（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-3-苯基丙酰胺（2）和（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-联苯-4-羧酰胺（3）抑制NAAA，防止FAE在活化的炎性细胞中水解，并减少组织对促炎性刺激的反应。最近，我们小组披露了ARN077（4），一种有效的NAAA抑制剂，在痛觉过敏和异常性疼痛的啮齿动物模型中通过局部给药在体内具有活性。在本研究中，我们研究了苏氨酸衍生的化合物4的β-内酯类似物的结构-活性关系（SAR）。这项工作的主要结果是增强了β-内酯氨基甲酸酯衍生物对NAAA的抑制能力，并鉴定了（4-苯基苯基）-甲基-N -[（2 S，3 R）-2-甲基-4-

  DOI：

  10.1021/jm400739u

文献信息

• New Method for the Reduction of Benzophenones with Raney Ni‐Al Alloy in Water
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Jia‐Da Zhu、Hong‐Jie He、Hong‐Jie Yang、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.1080/00397910801929762

  日期：2008.4.1

  Abstract Raney Ni‐Al alloy in a dilute alkaline aqueous solution has been shown to be a powerful reducing agent, which is highly effective in the reduction of benzophenones to the corresponding hydrocarbon derivatives, in the absence of any organic solvents.

  摘要 Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强还原剂，在没有任何有机溶剂的情况下，它可以非常有效地将二苯甲酮还原为相应的烃衍生物。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• 2-Cyclohexyl quinazoline NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020032207A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  4-substituted cyclohexanes substituted in the 1-position with quinazoline either directly or through a C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, amino, aminoC 1 -C 4 alkyl, hydroxyC 1 -C 4 alkyl, carbonyl, cycloC 3 -C 6 alkyl or aminocarbonyl chain are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  在1-位置用喹唑啉直接或通过C1-C4烷基、C1-C4烯基、C1-C4炔基、C1-C4烷氧基、氨基、氨基C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、羰基、环C3-C6烷基或氨甲酰链替代的4-取代环己烷是有效的NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• 2-cyclohexyl imidazopyridine NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020055519A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  4-substituted cyclohexanes substituted in the 1-position with imidazopyridine either directly or through a C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, amino, aminoC 1 -C 4 alkyl, hydroxyC 1 -C 4 alkyl, carbonyl, cycloC 3 -C 6 alkyl or aminocarbonyl chain are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  在1-位置用咪唑吡啶直接或通过C1-C4烷基、C1-C4烯基、C1-C4炔基、C1-C4烷氧基、氨基、氨基C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、羰基、环C3-C6烷基或氨基羰基链取代的4-取代环己烷对缓解疼痛有用，作为NMDA NR2B拮抗剂。