5-(4-bromophenyl)-9-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-[1,3]oxazino[4,5-c]quinolin-1-one | 936024-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-9-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-[1,3]oxazino[4,5-c]quinolin-1-one
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-9-chloro-3-(4-chlorophenyl)-[1,3]oxazino[4,5-c]quinolin-1-one
• CAS: 936024-66-7
• 化学式: C₂₃H₁₁BrCl₂N₂O₂
• 分子量: 498.163
• InChiKey: GOKSMSDPHMFLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-9-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-[1,3]oxazino[4,5-c]quinolin-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-Amino-5-(4-bromophenyl)-9-chloro-3-(4-chlorophenyl)pyrimido[4,5-c]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido [4,5-c] quinolin-1（2H）-ones作为一类新型的抗有丝分裂剂：合成和体外细胞毒性活性。

  摘要：

  由它们相应的内酯制备在位置3、5和9上被不同取代的几个2-氨基-嘧啶基[4，5-c]喹啉-1（2H）-。研究了目标化合物对一组人类癌细胞系，即肺纤维肉瘤HT-1080，结肠腺癌HT-29和乳腺癌MDA-MB-231的体外细胞毒性活性。数据分析显示，位置9处的氯气对细胞毒性活性具有重要的积极影响。在3-苯基对位的额外卤素取代进一步增强了活性。此外，发现化合物（25）剂量依赖性地抑制微管蛋白聚合。因此，最有效的化合物（23-26）的流式细胞仪分析表明，所测试的化合物诱导了G（2）/ M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-bromophenyl)-9-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-[1,3]oxazino[4,5-c]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido [4,5-c] quinolin-1 (2H) -ones 的合成、体外细胞毒性和初步构效关系研究

  摘要：

  作为我们基于最近报道的嘧啶基 [4,5-c] 喹啉 - 1 (2H) - 单环骨架开发新型抗有丝分裂剂的持续研究工作的一部分，我们有兴趣确定有助于这种细胞毒性的结构元素类化合物。检查了几种喹啉环取代基的作用，并在体外评估了新化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒性，即肺纤维肉瘤 HT-1080、结肠腺癌 HT-29 和乳腺癌 MDA-MB-231。大多数化合物在低微摩尔和亚微摩尔范围内显示出细胞毒活性。构效关系信息表明可能涉及电子和空间因素的组合。对 HT ‐ 1080 细胞进行的流式细胞术细胞周期分析显示，细胞毒性最强的化合物 48、

  DOI：

  10.1002/ardp.200900281