(4Z)-1,4-nonadiene | 54068-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4Z)-1,4-nonadiene
• 英文别名: (Z)-1,4-Nonadien；(Z)-nona-1,4-diene；Nonadien-1,4, Z；nona-1,4c-diene；1,cis-4-Nonadiene；(4Z)-nona-1,4-diene
• CAS: 54068-77-8
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: ZHDCVEXTJJYIGZ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.749±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  868.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-1,4-nonadiene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <(Z)-4-Nonenyl>-triphenylphosphonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-4-炔 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(4Z)-1,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed Z-selective semihydrogenation of alkynes with hydrosilane: a convenient approach to cis-alkenes

  摘要：

  A copper catalyst generated in situ from widely available copper salt and imidazolium salt in the presence of t-BuOK showed high efficiency for the semihydrogenation of a wide range of internal and terminal alkynes to their corresponding alkenes without obvious over-reduction. Functional groups, such as hydroxyl, nitro, halides, and amino, etc. were tolerated. The Z/E ratios of the obtained alkenes were generally >99%. Finally, semireduction of bulky alkynes also went smoothly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.053

文献信息

• Organocuivreux vinyliques
  作者：J.F. Normant、G. Cahiez、C. Chuit、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81327-3

  日期：1974.9

  addition of alkylcopper compounds to 1-alkynes, are transformed with retention to various ethylenic structures; 1-deutero-1-alkenes, symmetrical conjugated dienes, 1-iodo-1-alkenes, di- or tri-substituted alkenes and primary or secondary allylic alcohols.

  通过将烷基铜化合物立体定向加成到1-炔烃中而获得的乙烯基铜衍生物被转化成各种烯键式结构。1-氘-1-烯烃，对称共轭二烯，1-碘-1-烯烃，二或三取代烯烃和伯或仲烯丙基醇。
• Zirconium-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA reaction) of 1,4-dienes
  作者：Ze Tan、Bo Liang、Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.017

  日期：2006.2

  group, readily undergo the ZACA reaction with Me3Al and higher alkylalanes in a 1:1 molar ratio in the presence of a catalytic amount (1–5 mol %) of bis[(1-neomenthyl)indenyl]zirconium dichloride in good yields and in good enantioselectivity (70–92% ee), thereby providing an efficient and convenient route to various alkene-containing chiral natural products. Only the reaction of the parent 1,4-pentadiene

  在催化量（1-5 mol％）的存在下，具有末端乙烯基（H 2 CCH）基团的各种取代的1,4-二烯易于与Me 3 Al和高级烷基丙烯按1：1摩尔比进行ZACA反应）双[（1-新薄荷基）茚基]二氯化锆，收率高，对映选择性好（70-92％ee），从而为各种含烯烃的手性天然产物提供了一种有效而便捷的途径。仅母体1，4-戊二烯的反应伴随着大量的外消旋化。
• Stereospecific synthesis of 1,4-dienes by cross-coupling of allyl halides with alkenylcopper intermediates from alkenyldialkylboranes
  作者：Herbert C. Brown、James B. Campbell

  DOI：10.1021/jo01291a046

  日期：1980.2
• Copper-catalyzed Z-selective semihydrogenation of alkynes with hydrosilane: a convenient approach to cis-alkenes
  作者：Guang-Hui Wang、Huai-Yu Bin、Miao Sun、Shu-Wei Chen、Ji-Hong Liu、Chong-Min Zhong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.053

  日期：2014.3

  A copper catalyst generated in situ from widely available copper salt and imidazolium salt in the presence of t-BuOK showed high efficiency for the semihydrogenation of a wide range of internal and terminal alkynes to their corresponding alkenes without obvious over-reduction. Functional groups, such as hydroxyl, nitro, halides, and amino, etc. were tolerated. The Z/E ratios of the obtained alkenes were generally >99%. Finally, semireduction of bulky alkynes also went smoothly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。