2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 71117-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 71117-16-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: PVXYBJYRHZYLGR-IURCNINISA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 6-O-乙酰基-和 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖的立体选择性脱水α-葡萄糖基化

  摘要：

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.188

文献信息

• New pyrazole derivatives and diabetic medicine containing them
  申请人：Ohsumi Koji

  公开号：US20050043249A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides pyrazole-O-glycoside derivatives represented by the following formulae, used as a diabetic medicine.
• US6197963B1
  申请人：——

  公开号：US6197963B1

  公开（公告）日：2001-03-06
• US7015201B2
  申请人：——

  公开号：US7015201B2

  公开（公告）日：2006-03-21
• [EN] COMPOUNDS FOR STIMULATING NERVE GROWTH<br/>[FR] COMPOSES POUR STIMULER LA CROISSANCE DU TISSU NERVEUX
  申请人：THE JOHN HOPKINS UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO1997007810A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) Compounds which can stimulate neuronal growth by inhibiting the neuronal inhibitory activity of myelin-associated glycoprotein (MAG), and a method of using the compounds for stimulating neuronal growth are provided. The invention further provides a method of identifying compounds which inhibit myelin-associated glycoprotein inhibition of axonal outgrowth of injured nerve cells. The method involves contacting the compound with myelin-associated glycoprotein under conditions which allow myelin-associated glycoprotein and the compound to bind and detecting the binding.(FR) L'invention concerne des composés pouvant stimuler la croissance neuronale par inhibition de l'activité inhibitrice neuronale de la glycoprotéine associée à la myéline, et un procédé d'utilisation desdits composés pour stimuler la croissance neuronale. L'invention concerne un procédé d'identification des composés qui inhibent l'inhibition par la glycoprotéine associée à la myéline la croissance axonale de cellules nerveuses endommagées. Le procédé consiste à mettre le composé en contact avec la glycoprotéine associée à la myéline dans des conditions permettant à la glycoprotéine associée à la myéline et au composé de se lier et à détecter la liaison.
• The Stereoselective Dehydrative α-Glucosylation Using 6-<i>O</i>-Acetyl- and 6-<i>O</i>-<i>p</i>-Nitrobenzoyl-2,3,4-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranoses
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yasuhiro Kihara、Hideko Suzuki、Shigeharu Kosugi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.188

  日期：1983.1

  The stereoselective synthesis of α-linked glucobiose derivatives using 6-O-acetyl- or 6-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose and a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluorometh-anesulfonate, and triethylamine in dichloromethane is described.

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。