9-chloro-6-nitro-1,3-dioxolo<4,5-b>acrid-10(5H)-one | 144346-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6-nitro-1,3-dioxolo<4,5-b>acrid-10(5H)-one
• 英文别名: 9-chloro-6-nitro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]acridin-10-one
• CAS: 144346-88-3
• 化学式: C₁₄H₇ClN₂O₅
• 分子量: 318.673
• InChiKey: WVPNMFHMFQWBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-6-nitro-1,3-dioxolo<4,5-b>acrid-10(5H)-one 在 nickel aluminum alloy 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-{[2-(diethylamino)ethyl]amino}-8,9-(methylenedioxy)-6H-imidazo(4,5,1-de)acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并rid啶酮的结构-活性关系：体内合成和抗白血病活性。

  摘要：

  几种新的5-氨基-6H-咪唑并[4,5,1-de] -ac啶-6-一个在苯环上带有OH，OCH3，CH3，叔丁基或OCH2O的5-氨基取代衍生物的合成组进行了描述。8-OH取代的化合物或双取代的7-OH-10-OCH3化合物具有抗鼠P388白血病的有效体内活性。5-[[2-[[2-[[（（二乙基氨基）乙基]氨基]乙基]氨基] -8-羟基-6H-咪唑并[4,5,1-de] -rid啶-6-one显示最高的活性（4c）。

  DOI：

  10.1021/jm950564r
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基苯甲酸 在 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-chloro-6-nitro-1,3-dioxolo<4,5-b>acrid-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001

文献信息

• Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4770-4778
  作者：Capps David B., Dundar James, Kesten Suzanne R., Shillis Joan, Werbel Les+

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents
  作者：David B. Capps、James Dunbar、Suzanne R. Kesten、Joan Shillis、Leslie M. Werbel、Jacqueline Plowman、Donald L. Ward

  DOI：10.1021/jm00104a001

  日期：1992.12

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.
• Structure−Activity Relationship for Antineoplastic Imidazoacridinones: Synthesis and Antileukemic Activity <i>in Vivo</i>
  作者：Wieslaw M. Cholody、Barbara Horowska、Jolanta Paradziej-Lukowicz、Sante Martelli、Jerzy Konopa

  DOI：10.1021/jm950564r

  日期：1996.1.1

  Synthesis of several new 5-amino-substituted derivatives of 5-amino-6H-imidazo[4,5,1-de]-acridin-6-one bearing in the benzene ring OH, OCH3, CH3, tert-butyl, or OCH2O groups is described. 8-OH-substituted compounds or double-substituted 7-OH-10-OCH3 compounds demonstrated potent in vivo activity against murine P388 leukemia. The highest activity was exhibited by 5-[[2-[[2-(diethylamino)ethyl]amino

  几种新的5-氨基-6H-咪唑并[4,5,1-de] -ac啶-6-一个在苯环上带有OH，OCH3，CH3，叔丁基或OCH2O的5-氨基取代衍生物的合成组进行了描述。8-OH取代的化合物或双取代的7-OH-10-OCH3化合物具有抗鼠P388白血病的有效体内活性。5-[[2-[[2-[[（（二乙基氨基）乙基]氨基]乙基]氨基] -8-羟基-6H-咪唑并[4,5,1-de] -rid啶-6-one显示最高的活性（4c）。