2-甲酰基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 14581-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲酰基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-甲酰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: helicin acetate
• 英文别名: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzaldehyde；2-Formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14581-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: PCBZIIGBXBDLBK-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 绣线菊苷
  参考文献：
  名称：

  CCCLXIII.—葡糖苷的合成。第六部分 酚类β-葡萄糖苷的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002729
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到2-甲酰基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  水杨科一些酚糖苷的天然酰基衍生物的第一全化学合成。

  摘要：

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.006

文献信息

• Synthesis of Glycosylated Chrysin Derivatives Via Ester Linkers
  作者：Gaishun Fei、Xiaofei Fan、Huiping Ma、Pengchang Fan、Zhengping Jia、Linlin Jing

  DOI：10.1007/s10600-016-1721-5

  日期：2016.7

  A series of glycosylated chrysin derivatives have been synthesized in good yields with simple procedures and mild reaction conditions. Six different kinds of sugar moieties were introduced through each ester linker.

  一系列糖基化的黄酮衍生物已通过简单的工艺和温和的反应条件合成，产率良好。通过每个酯链接引入了六种不同的糖基。
• Synthesis of glycosylated cationic porphyrins as potential agents in photodynamic therapy
  作者：Khalid Driaf、Robert Granet、Pierre krausz、Mourad Kaouadji、Bernard Verneuil、François Thomasson、Albert José Chulia、Marenglen Spiro、Jean-Claude Biais、Gérard Bolbach

  DOI：10.1139/v96-172

  日期：1996.8.1

  Trisalkylpyridinium porphyrins substituted by one glycosyl (glucosyl, maltosyl, and lactosyl) moiety have been prepared in acceptable yields. These glycosylated cationic porphyrins have been synthesized from pyrrole condensed with 4-pyridinecarboxaldehyde, and suitable ortho- or para peracetylglycosyloxybenzaldehyde derivatives in refluxing propionic acid –Ac₂O followed by action of alkyliodide in DMF. Deprotection of the glycosylated moieties led to a new class of representative glycosylated porphyrins. Key words: porphyrins, cationic, glycosylated; phototherapy, cancer.

  一种糖基（葡萄糖基、麦芽糖基和乳糖基）取代的三烷基吡啶卟啉已经在可接受的产率下制备。这些糖基化阳离子卟啉是从吡咯与4-吡啶甲醛、适当的邻位或对位过乙酰基糖基羟基苯甲醛衍生物在丙酸-乙酸酐回流中反应，然后在DMF中作用烷基碘化物合成的。去保护糖基后得到了一类新的代表性糖基化卟啉。关键词：卟啉、阳离子、糖基化；光疗法、癌症。
• Glycosylated tetrahydrosalens as multifunctional molecules for Alzheimer's therapy
  作者：Tim Storr、Lauren E. Scott、Meryn L. Bowen、David E. Green、Katherine H. Thompson、Harvey J. Schugar、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b902545f

  日期：——

  The tetrahydrosalens N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-ethane-1,2-diamine (H2L1), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-(−)-1,2-cyclohexane-(1R,2R)-diamine (H2L2), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N′-dimethyl-ethane-1,2-diamine (H2L3), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N′-dibenzyl-ethane-1,2-diamine (H2L4), and N,N′-bis(2-(4-tert-butyl)hydroxybenzyl)-ethane-1,2-diamine (H2L5), as well as their prodrug glycosylated forms, GL1–5, have been prepared and evaluated in vitro for their potential use as Alzheimer's disease (AD) therapeutics. Dysfunctional interactions of metal ions, especially those of Cu, Zn, and Fe, with the amyloid-β (Aβ) peptide are hypothesised to play an important role in the aetiology of AD, and disruption of these aberrant metal–peptide interactions via chelation therapy holds considerable promise as a therapeutic strategy. Tetrahydrosalens such as H2L1–5 have a significant affinity for metal ions, and thus should be able to compete with the Aβ peptide for Cu, Zn, and Fe in the brain. This activity was assayed in vitrovia a turbidity assay; H2L1 and H2L3 were found to attenuate Aβ1–40 aggregation after exposure to Cu2+ and Zn2+. In addition, H2L1–5 were determined to be potent antioxidants on the basis of an in vitro antioxidant assay. GL1–5 were prepared as metal binding prodrugs; glycosylation is intended to prevent systemic metal binding, improve solubility, and enhance brain uptake. Enzymatic (β-glucosidase) deprotection of the carbohydrate moieties was facile, with the exception of GL4, demonstrating the general feasibility of this prodrug approach. Finally, a representative prodrug, GL3, was determined to be non-toxic over a large concentration range in a cell viability assay.

  四氢萨林（tetrahydrosalens）N,N′-双(2-羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L1）、N,N′-双(2-羟基苯基)-(−)-1,2-环己烷-(1R,2R)-二胺（H2L2）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二甲基-乙烷-1,2-二胺（H2L3）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二苄基-乙烷-1,2-二胺（H2L4）以及N,N′-双(2-(4-叔丁基)羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L5），连同它们的前药糖苷化形式GL1–5，已被合成并在体外评估其作为阿尔茨海默病（AD）治疗剂的潜力。金属离子（特别是铜、锌和铁）与淀粉样β（Aβ）肽的功能失调相互作用被假设在阿尔茨海默病的病因中发挥重要作用，通过螯合疗法破坏这些异常的金属–肽相互作用被认为是一种极具前景的治疗策略。像H2L1–5这样的四氢萨林对金属离子有显著亲和力，因此应该能够与Aβ肽竞争大脑中的铜、锌和铁。通过浊度测定法在体外检测这种活性；H2L1和H2L3在Cu2+和Zn2+的存在下被发现能够减弱Aβ1–40的聚集。此外，根据体外抗氧化剂测定，H2L1–5被确定为有效的抗氧化剂。GL1–5作为金属结合的前药制备；糖苷化旨在防止系统性金属结合，提高溶解度并增强大脑摄取。除了GL4以外，碳水化合物部分的酶（β-葡萄糖苷酶）去保护过程相对容易，证明了这一前药方法的一般可行性。最后，一种代表性前药GL3在细胞活性测定中被确定在较大浓度范围内是非毒性的。
• Synthesis of Photoreactive Diazirinyl Salicin Derivative to Elucidate Functional Analysis of the Bitter Taste Receptor
  作者：Makoto Hashimoto、Munenori Sakurai、Takuma Yoshida、Lei Wang、Yuta Murai、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.3987/com-14-s(k)36

  日期：——

  the o-position unsubstituted phenol derivatives. Optimization of glucosidation of salicyl alcohol or salicyl aldehyde derivatives is essential to the synthesis of target diazirinyl derivatives of salicin. In this study, we report the synthesis of diazirinyl derivative and preliminary screening of glucosidations for salicyl alcohol and salicyl aldehyde derivatives. O OH HO HO OH O F3C N N OH O OAc AcO

  水杨苷（水杨醇葡糖苷）是一种以其苦味而闻名的物质。水杨苷的光反应性二氮丙啶衍生物将用于苦味受体和水杨苷之间相互作用的功能分析。水杨基衍生物的糖苷比邻位未取代的苯酚衍生物更难。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴和 2-羟基-4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮丙啶- 3-基]-苯甲醛在相转移催化剂 nBuEt3NBr 存在下进行还原和脱保护。水杨苷长期以来被认为是杨柳科苯甙的主要成分之一，是一种苦涩的抗炎化合物。基于构效关系阐明其味觉受体的功能可能揭示稳态功能的机制，这是科学家们非常感兴趣的。光亲和标记是化学生物学分析中最常用的技术之一。据我们所知，没有关于制备用于苦味受体分析的光反应性水杨苷衍生物的报道。已经报道了使用二氮丙啶对苯基葡糖苷衍生物的两种修饰。该衍生物在苯酚的邻位没有被取代。一种修饰是对二氮杂苯酚的糖苷化合成α-葡萄糖苷，另一种修饰是在桑岛功教授 77
• Synthesis and Characterization of New Style of Water-Soluble Glycosylated Porphyrins as a Spectrophotometric Reagent for Metal Ions
  作者：Katsunori Kohata、Hisao Higashio、Yuichi Yamaguchi、Mamoru Koketsu、Tsugikatsu Odashima

  DOI：10.1246/bcsj.67.668

  日期：1994.3

  Six new styles of water-soluble glycosylated porphyrins (5, 10, 15, 20-tetrakis[2-, 3- or 4-(β-D-glucopyranosyl)phenyl]porphine) were synthesized and studied concerning their structures by 1H and 13C NMR. Tetrakis (o-substituted phenyl)porphine, consisting of four atropisomers (αβαβ, ααββ, αααβ, and αααα), was clearly assigned based on the 13C NMR peak-splitting pattern. It was especially noteworthy

  合成了六种新型水溶性糖基化卟啉（5、10、15、20-四[2-、3-或4-（β-D-吡喃葡萄糖基）苯基]卟啉），并通过1H和13C研究了它们的结构核磁共振。Tetrakis（邻取代苯基）卟啉由四种阻转异构体（αβαβ、ααββ、αααβ 和 αααα）组成，根据 13C NMR 峰分裂模式明确指定。特别值得注意的是，获得了水溶性栅栏卟啉（αααα）。此外，研究了它们作为金属离子显色试剂的特性。高度水溶性葡萄糖的引入成功地改善了迄今为止制备的阴离子或阳离子卟啉的聚集和吸附特性，而其他重要的分析特性没有任何显着变化。