2-甲酰基苯乙醛 | 25705-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基苯乙醛
• 英文名称: 2-(2-oxoethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(o-formylphenyl)acetaldehyde；2-(2-oxo-ethyl)-benzaldehyde；2-(formylmethyl)benzaldehyde；2-(2-oxo-ethyl)benzaldehyde；2-(2-oxoethyl)-benzaldehyde；Homophthalaldehyde
• CAS: 25705-34-4
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: LKGNPIZAOBMSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯乙醛 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Thermolytic ring opening of acyloxybenzocyclobutenes: an efficient route to 3-substituted isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98697-0
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 hydroxy(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane*18-crown-6 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-甲酰基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  作为臭氧等效物的活性碘基苯单体：在水存在下碳-碳双键的氧化裂解

  摘要：

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，

  DOI：

  10.1021/ja070179e

文献信息

• Highly efficient biphasic ozonolysis of alkenes using a high-throughput film-shear flow reactor
  作者：Alexander J. Kendall、Justin T. Barry、Daniel T. Seidenkranz、Ajay Ryerson、Colin Hiatt、Chase A. Salazar、Dillon J. Bryant、David R. Tyler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.042

  日期：2016.3

  A new method for ozonolysis of alkenes using a continuous flow film-shear reactor was developed. The reactor uses a shearing microfluidic mixing chamber to provide biphasic mixing of an organic phase and aqueous phase with ozone gas. The H2O acts as an in situ reducing agent for the carbonyl oxide intermediate, providing ketones and aldehydes directly from the reaction mixture. Flow rates of up to

  开发了一种使用连续流膜剪切反应器进行烯烃臭氧分解的新方法。该反应器使用剪切微流体混合室以提供有机相和水相与臭氧气体的两相混合。H 2O充当羰基氧化物中间体的原位还原剂，直接从反应混合物中提供酮和醛。达到最高1.0 mmol / min（烯烃）的流速，臭氧反应效率> 70％。芳基共轭烯烃以多克级反应生成羰基物种，收率很高。然而，烷基烯烃与臭氧反应主要形成仲臭氧化物。烷基和芳基烯烃之间产物分布的差异可能源于羰基氧化物中间体的电子稳定性，由于共轭作用，芳烃衍生物的电子稳定性更长。
• Reactivity of Hydroxy- and Aquo(hydroxy)-λ³-iodane-Crown Ether Complexes
  作者：Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Kentaro Yamaguchi、Tomoyuki Ozawa、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/chem.201304961

  日期：2014.4.25

  designed a series of hydroxy(aryl)‐λ3‐iodane–[18]crown‐6 complexes, prepared from the corresponding iodosylbenzene derivatives and superacids in the presence of [18]crown‐6, and have investigated their reactivities in aqueous media. These activated iodosylbenzene monomers are all non‐hygroscopic shelf‐storable reagents, but they maintain high oxidizing ability in water. The complexes are effective for

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。
• Optimization of a biocatalytic single-step alkene cleavage of aryl alkenes
  作者：Harald Mang、Johannes Gross、Miguel Lara、Christian Goessler、Hans E. Schoemaker、Georg M. Guebitz、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.034

  日期：2007.4

  The oxidative cleavage of a CC double bond adjacent to an aryl moiety was achieved in the presence of a protein preparation of Trametes hirsuta G FCC 047 to yield the corresponding aldehydes. Molecular oxygen was the only oxidant required. All positive substrates had a CC bond conjugated to an aromatic system, all other compounds tested not fulfilling this requirement were non-substrates. The optimum

  在存在Trametes hirsuta G FCC 047的蛋白质制剂的存在下，实现与芳基部分相邻的CC双键的氧化裂解，以产生相应的醛。分子氧是唯一需要的氧化剂。所有阳性底物均具有与芳族系统共轭的CC键，所有其他未满足此要求的测试化合物均为非底物。最佳反应条件是在表观氧气压力为2 bar的条件下，以20°C，pH 6–6.5、15％v / v乙醇为助溶剂。
• Biocatalytic Cleavage of Alkenes with O₂and<i>Trametes hirsuta</i>G FCC 047
  作者：Miguel Lara、Francesco G. Mutti、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200800261

  日期：2008.7

  Alkenes possessing a C=C double bond adjacent to an aromatic ring were cleaved to yield the corresponding carbonyl compounds by use of molecular oxygen as the sole oxidant and a cell-free extract of the wood-degrading fungus Trametes hirsuta FCC 047 as catalyst. The oxygen pressure required was optimized. Special adapted equipment allowed 96 reactions to be performed in parallel under controlled oxygen

  通过使用分子氧作为唯一氧化剂和木材降解真菌 Trametes hirsuta FCC 047 的无细胞提取物作为催化剂，具有与芳环相邻的 C=C 双键的烯烃被裂解以产生相应的羰基化合物。优化所需的氧气压力。特别改装的设备允许在受控氧气压力下并行进行 96 个反应。在受控氧气氛 (2 bar) 下，广泛的芳基烯烃以优异的化学选择性成功转化为相应的酮/醛。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120302562A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds that may be used to inhibit Notum Pectinacetylesterase are described, as well as compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders affecting bone.

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。