2-[2-(3-Carboxy-1-methylindol-2-yl)ethynyl]-1-methylindole-3-carboxylic acid | 904693-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-Carboxy-1-methylindol-2-yl)ethynyl]-1-methylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 904693-37-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: AWUBRPCSFOCNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Carboxy-1-methylindol-2-yl)ethynyl]-1-methylindole-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-2,2'-(1,2-ethenediyl)bis[N-[2-(diethylamino)ethyl]-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴吲哚前体的偶联合成对称的（2-吲哚基）乙炔和还原的同类物

  摘要：

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430326
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethenediyl)bis[1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid] bis(tetrabutylammonium) salt 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-[2-(3-Carboxy-1-methylindol-2-yl)ethynyl]-1-methylindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-溴吲哚前体的偶联合成对称的（2-吲哚基）乙炔和还原的同类物

  摘要：

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430326

文献信息

• The synthesis of symmetrical (2-indolyl)ethynes and reduced congeners<i>via</i>palladium-catalyzed couplings of 2-bromoindole precursors
  作者：Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1002/jhet.5570430326

  日期：2006.5

  two-carbon linker followed by desilylation and further coupling with starting 2-bromoindole. A second shorter and more efficient route engaged the starting 2-bromoindole in a double Stille coupling with bis(tributylstannyl) acetylene or (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene to provide desired homodimers in one step. Subsequent transformations of dimeric intermediates led to target acids 7a-c and derived amides

  从一系列在3-位被醛，酯或酰胺官能团活化的2-溴-1-甲基吲哚前体（1b-e）开始，已开发出两种合成2,2'-双（吲哚基）的方法乙炔和还原的同类物通过钯（0）或钯（II）催化的偶联。第一种方法利用（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联引入二碳连接基，然后进行甲硅烷基化，然后进一步与起始2-溴吲哚偶联。第二种更短，更有效的途径是使起始2-溴吲哚与双（三丁基锡烷基）乙炔或（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯在一个步骤中提供所需的均二聚体。二聚体中间体的后续转化导致目标酸7a-c以及衍生的酰胺8a-c和9。当针对一组酪氨酸激酶进行测试时，发现每种目标化合物均无活性。