(Z)-ethyl 3-(2-iodophenyl)but-2-enoate | 236737-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(2-iodophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-iodophenyl)but-2-enoate
• CAS: 236737-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: XEIKGHWHZXBXNK-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(2-iodophenyl)but-2-enoate 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-3-<2-(4-hydroxy-1-pentyl)phenyl>but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 4a-Methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrenes

  摘要：

  Thr title compounds were constructed by a Neck reaction of functionalized aryl halides with homoallylic alcohols followed by Michael addition and subsequent cyclocondensation.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<588::aid-hlca588>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2'-碘苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-iodophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯-炔的有机铜引发环化：茚的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  有机铜试剂与容易获得的手性共轭二烯-炔反应，得到带有两个立体异构中心的茚衍生物。在光学纯系列中对该原始反应的研究表明，手性的双重转移正在起作用。涉及S N 2'的立体控制级联反应，然后进行碳cup合和共轭加成反应，可解决初始手性的全部恢复问题。研究了反应的范围和局限性。环化步骤中的高非对立面辨别力允许构建具有出色的dr和ee的四元立体中心，其相反的配置取决于E-或Z-起始原料中烯烃的构型。茚的后功能化允许合成包含四个连续的立体中心的茚满基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500556