3,6-bis((1-N-propyl-5-oxo-imidazolidin-2-yliden)amino)acridine hydrochloride | 1282606-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis((1-N-propyl-5-oxo-imidazolidin-2-yliden)amino)acridine hydrochloride
• 英文别名: 2-[[6-[(5-oxo-1-propyl-4H-imidazol-2-yl)amino]acridin-3-yl]amino]-1-propyl-4H-imidazol-5-one;hydrochloride
• CAS: 1282606-27-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₇O₂*ClH
• 分子量: 493.996
• InChiKey: NTDZLGWEKCDNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原黄素 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,6-bis((1-N-propyl-5-oxo-imidazolidin-2-yliden)amino)acridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性3,6-双（（咪唑啉酮）亚氨基）ac啶：合成，DNA结合和分子建模

  摘要：

  带有两个对称咪唑啉酮环的新a啶衍生物，即3,6-双（（1-烷基-5-氧代-咪唑啉丁-2-吡啶）亚氨基）ac啶盐酸盐6a - 6e（烷基=乙基，正丙基，正丁基，已经制备了正戊基，正己基，并研究了它们与小牛胸腺DNA以及所选细胞系的相互作用。通过紫外可见，荧光和CD光谱检查了6a – 6e与ctDNA的DNA结合。通过紫外可见光谱法测定的结合常数为1.9×10 5 –7.1×10 5  M -1。电泳分离证明配体6a – 6e浓度为40μM时可抑制拓扑异构酶I，尽管只有那些具有较长烷基链的酶才能穿透膜并有效抑制细胞增殖。发现3,6-双（（1- n-己基-5-氧代-咪唑啉丁-2-基亚胺基）亚氨基）ac啶盐酸盐（6e）的细胞毒性试验中活性最高，IC 50  = 2.12μM （HL 60）和温育72小时后为5.28μM（L1210）。使用分子动力学模拟和溶剂可及表面积（SASA）的计算来探索插层机

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.012