(R)-6-(2-hydroxyhex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1031239-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-(2-hydroxyhex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(2R)-2-hydroxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1031239-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HXEINNHPTJHWRW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(2-hydroxyhex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到6-[(2S)-2-hydroxy-4-oxohex-5-en-1-yl]-2,2-dimethyl-2,4-dihydro-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lyngbouilloside C1-C13 片段的简易合成

  摘要：

  从商业 (S)-柠檬酸开始，提出了一种高效合成海洋大环内酯 lyngbouilloside 的 C1-C13 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042805
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 KRED-P₀₁-C₀₁ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-6-(2-hydroxyhex-5-en-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的 β-羟基二恶酮的生物催化途径

  摘要：

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700095

文献信息

• A Biocatalytic Route to Highly Enantioenriched β-Hydroxydioxinones
  作者：Rick C. Betori、Eric R. Miller、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201700095

  日期：2017.4.3

  A novel biocatalytic system to access a wide variety of β‐hydroxydioxinones from β‐ketodioxinones employing commercial engineered ketoreductases has been developed. This practical system provides a remarkably straightforward solution to limitations in accessing certain chemical scaffolds common in β‐hydroxydioxinones that are of great interest due to their diversification capabilities. A few highlights

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。
• Facile Synthesis of the C1-C13 Fragment of Lyngbouilloside
  作者：Stellios Arseniyadis、Janine Cossy、Julian Gebauer

  DOI：10.1055/s-2008-1042805

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the C1-C13 fragment of the marine macrolide lyngbouilloside is presented starting from commercial ( S)-citramalic acid.

  从商业 (S)-柠檬酸开始，提出了一种高效合成海洋大环内酯 lyngbouilloside 的 C1-C13 片段。