methyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)acetate | 288609-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)acetate
• 英文别名: methyl bis(o-cresyl)phosphonoacetate；Acetic acid, [bis(2-methylphenoxy)phosphinyl]-, methyl ester；methyl 2-bis(2-methylphenoxy)phosphorylacetate
• CAS: 288609-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₉O₅P
• 分子量: 334.309
• InChiKey: DGTUUIPSNPUQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 methyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)acetate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Excess sodium ions improve Z selectivity in Horner–Wadsworth–Emmons olefinations with the Ando phosphonate

  摘要：

  New, improved conditions for Z selective Horner-Wadsworth-Emmons olefinations with Ando's bis(o-methylphenyl)phosphonates are reported. A combination of NaH and Nal affords Z olefins in up to >99:1 selectivity and good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00935-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 邻甲酚 在 三甲基溴硅烷 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以54%的产率得到methyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（丙烯酰胺基）环己-1-烯羧酸衍生物作为HCA1，HCA2和HCA3受体激动剂的合成与评价

  摘要：

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.011

文献信息

• Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Sabine Laschat、Christoph Gastl

  DOI：10.1055/s-0029-1218825

  日期：2010.8

  A synthetic strategy involving a Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination was developed for the preparation of the sarcoglaucolone precursor methyl (2Z,6E)-8-(methoxymeth­oxy)-6-methyl-2-[(3E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate. The target compound was isolated in a E/Z ratio of 17:83

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。
• Oxasqualenoids from <i>Laurencia viridis</i>: Combined Spectroscopic–Computational Analysis and Antifouling Potential
  作者：Francisco Cen-Pacheco、Adrián J. Santiago-Benítez、Celina García、Sergio J. Álvarez-Méndez、Alberto J. Martín-Rodríguez、Manuel Norte、Victor S. Martín、José A. Gavín、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1021/np5008922

  日期：2015.4.24

  isolation of four new polyether triterpenoids: 28-hydroxysaiyacenol B (2), saiyacenol C (3), 15,16-epoxythyrsiferol A (4), and 15,16-epoxythyrsiferol B (5). The structures of 2 and 3 were established mainly by NMR data analysis and comparison with the well-known metabolite dehydrothyrsiferol (1). However, due to the existence of a nonprotonated carbon within the epoxide functionality, stereochemical

  红藻Laurencia viridis的化学研究已导致分离出四个新的聚醚三萜类化合物：28-羟基iya烯丙醇B（2），赛亚cen烯醇C（3），15,16-环氧甲状腺甾醇A（4）和15,16-环氧甲状腺甾醇B（5）。2和3的结构主要是通过NMR数据分析并与著名的代谢物脱氢甲状腺甾醇（1）进行比较而建立的。但是，由于环氧官能团中存在非质子化的碳，因此在4和5中的立体化学分配需要进行深入的结构研究，其中应包括NOESY数据，J的配置分析，与综合模型的比较以及DFT计算。首次针对一组相关的生物污染海洋生物，评估了新代谢产物和其他相关的类氧合类胡萝卜素的生物活性，并获得了结构活性结论。
• Intramolecular [3 + 2]Cycloaddition Reaction of Dipolar Trimethylenemethane
  作者：Masaharu Nakamura、Motoki Toganoh、Xio Qun Wang、Shigeru Yamago、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2000.664

  日期：2000.6

  acetals possessing a terminal diylophile were allowed to undergo an intramolecular [3 + 2]cycloaddition via a dipolar trimethylenemethane to obtain bicyclo[4.3.0] and [3.3.0] carbo- and heterocycles in good yields. The product selectivities were rigorously controlled by the concerted or stepwise nature of the cycloaddition reaction.

  允许具有末端亲二烯体的各种亚烷基环丙酮缩醛通过偶极三亚甲基甲烷进行分子内 [3 + 2] 环加成，从而以良好的收率获得双环 [4.3.0] 和 [3.3.0] 碳环和杂环。产物选择性受到环加成反应的协同或逐步性质的严格控制。
• Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization
  作者：Petri M. Pihko、Jatta E. Aho

  DOI：10.1021/ol048321t

  日期：2004.10.1

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.
• Synthesis of C1C11 fragment of callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02200-1

  日期：2002.12

  We wish to describe here our continuing efforts towards the total synthesis of the marine sponge polyketide callystatin A, describing the synthesis of the C1-C11 fragment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.