1-allylquinolin-2(1H)-one | 944-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Quinolinone, 1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enylquinolin-2-one
• CAS: 944-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FNPFKJBUDLMKCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  326-329 °C
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylquinolin-2(1H)-one 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIM, D. G.;BRISYUK, N. P.;LYKASOVA, E. A., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 34,(1991) N, S. 120-121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/MeOH 系统促进喹啉酮的选择性还原

  摘要：

  首次报道了由 SmI 2 /H 2 O/MeOH 体系促进 quinolin-2(1 H )-ones的选择性还原。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮，产率从良好到优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00389

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• Cascade Palladium-Catalyzed Alkenyl Aminocarbonylation/ Intramolecular Aryl Amidation: An Annulative Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Andrew C. Tadd、Ai Matsuno、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol802624e

  日期：2009.2.5

  Palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation/intramolecular amidation cascade sequences can be used to convert a range of 2-(2-haloalkenyl)aryl halide substrates efficiently and selectively to the corresponding 2-quinolones. Delaying the introduction of the CO atmosphere allows an amination/carbonylation sequence and the preparation of an isoquinolone.

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。
• Visible light-induced one-pot synthesis of CF₃/CF₂-substituted cyclobutene derivatives
  作者：Xiao Hu、Aishun Ding、Dawen Xu、Hao Guo

  DOI：10.1039/d1cc02696h

  日期：——

  trifluoromethyl/gem-difluoromethylene substituted cyclobutene derivatives has been developed. The mechanism may involve visible light-induced [2+2]-cycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by base-promoted dehydrobromination, [1,3]-H shift and further dehydrofluorination. A variety of CF3/CF2-substituted cyclobutenes that are currently difficult to obtain are afforded

  已经开发了一种用于可控合成三氟甲基/偕-二氟亚甲基取代的环丁烯衍生物的有效一锅法。该机制可能涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-环加成，然后是碱促进的脱溴化氢、[1,3]-H 位移和进一步脱氟化氢。在该协议中，目前难以获得的各种 CF 3 /CF 2取代的环丁烯以良好的收率提供，这可能会在未来的氟化环丁烯制备中找到方法。
• One-pot synthesis of cyclobutenecarboxylate derivatives via olefinic C-F bond functionalization of gem-difluoroalkenes
  作者：Xiao Hu、Yang Li、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153673

  日期：2022.3

  A one-pot approach which provides a series of cyclobutenecarboxylates in moderate to excellent yields has been developed. This strategy involves visible light-induced [2+2]-photocycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by tandem sodium alkoxide-promoted elimination, nucleophilic vinylic substitution and hydrolysis. The in-situ generated gem-difluoroalkene is the

  已经开发了一种以中等至极好的产率提供一系列环丁烯羧酸盐的一锅法。该策略涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-光环加成，然后是串联醇钠促进的消除、亲核乙烯基取代和水解。原位生成的宝石-二氟烯烃是实现这一转变的关键中间体。优异的官能团相容性和高区域选择性使该方法具有灵活性和实用性。值得注意的是，在该协议中可以很容易地获得环丁烯羧酸，进一步展示了该策略的合成潜力。