3-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 3158-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 3-Chlor-10,11-dihydro-11-oxo-dibenzo-1,4-oxazepin；3-Chlor-10.11-dihydro-11-oxo-dibenz-1,4-oxazepin；3-chloro-10H-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-one；3-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；9-chloro-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 3158-88-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• mdl: MFCD12033743
• 分子量: 245.665
• InChiKey: UHLHEBXTYFCGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 3,11-Dichlordibenzo-1,4-oxazepin
  参考文献：
  名称：

  在11-Stellung氨基取代基Dibenzo [b，f] -1，4-thiazepine和-oxazep​​ine中使用Über。9. Mitteilungübersiebengliedrige杂环†

  摘要：

  在11-氨基取代的二苯并[b，f] -1、4-噻氮平和二苯并[b，f] -1、4-氧杂氮平系列III中发现了抗精神病药。它们可以通过亚氨基氯化物VI的氨解和/或尿素II的Bischler-Napieralski用POCl 3闭环合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042

文献信息

• A highly-efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation/S_NAr approach to dibenzoxazepinones
  作者：Chaoren Shen、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5gc00427f

  日期：——

  A practical protocol for the synthesis of dibenzo[b,e][1,4]oxazepin-11(5H)-ones has been developed. By virtue of Pd-catalyzed aminocarbonylation and aromatic nucleophilic substitution, 61 examples of the desired dibenzoxazepinones were obtained in moderate to excellent isolated yields (54-92%).

  已经开发了一种实用的合成二苯并[b，e] [1,4]草酰pin11（5H）-ones的协议。借助于Pd催化的氨基羰基化和芳族亲核取代，以中等至优异的分离产率（54-92％）获得了61个所需的二苯并恶嗪酮类实例。
• Über in 11-Stellung amino-substituierte Dibenzo[b,f]-1, 4-thiazepine und -oxazepine. 9. Mitteilung über siebengliedrige Heterocyclen
  作者：J. Schmutz、F. Künzle、F. Hunziker、R. Gauch

  DOI：10.1002/hlca.19670500131

  日期：——

  Neuroleptics are found in the 11-amino substituted dibenzo[b,f]-1, 4-thiazepine and dibenzo[b,f]-1, 4-oxazepine series III. They may be synthesized by aminolysis of the iminochlorides VI and/or by Bischler-Napieralski ring closure of the urea II with POCl3.

  在11-氨基取代的二苯并[b，f] -1、4-噻氮平和二苯并[b，f] -1、4-氧杂氮平系列III中发现了抗精神病药。它们可以通过亚氨基氯化物VI的氨解和/或尿素II的Bischler-Napieralski用POCl 3闭环合成。
• Substituted tetracyclic oxazepine and thiazepine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05773433A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  This invention concerns the compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomeric forms thereof, and also the N-oxide forms thereof. ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 each independently are hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; C.sub.1-6 alkylcarbonyl; trihalomethylcarbonyl; C.sub.1-6 alkyl substituted with hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy, carboxyl, C.sub.1-6 alkylcarbonyloxy, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl or aryl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form a morpholinyl ring or an optionally substituted heterocycle; R.sup.3 to R.sup.10 each independently are hydrogen, halo, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxyl, nitro, amino, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)amino, C.sub.1-6 alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)-aminosulfonyl, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, C.sub.1-6 alkylcarbonyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl; R.sup.11 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, or trifluoromethyl; R.sup.12 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, cyano, or trifluoromethyl; n is zero to 6; and X is O, S, S(.dbd.O) or S(.dbd.O).sub.2. The compounds of formula (I) may be used as therapeutic agents in the treatment or the prevention of CNS disorders, cardiovascular disorders or gastrointestinal disorders.

  这项发明涉及公式(I)的化合物，其药学上可接受的盐和立体异构体形式，以及其N-氧化物形式。其中：R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢；C.sub.1-6烷基；C.sub.1-6烷基羰基；三卤甲基羰基；C.sub.1-6烷基取代羟基，C.sub.1-6烷氧基，羧基，C.sub.1-6烷基羰氧基，C.sub.1-6烷氧羰基或芳基；或R.sup.1和R.sup.2连同它们连接的氮原子一起可能形成吗啡啉环或可选择取代的杂环；R.sup.3至R.sup.10各自独立地是氢，卤素，氰基，羟基，三氟甲基，三氟甲氧基，羧基，硝基，氨基，单或双(C.sub.1-6烷基)氨基，C.sub.1-6烷基羰氨基，氨基磺酰基，单或双(C.sub.1-6烷基)-氨基磺酰基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基羰基，C.sub.1-6烷氧羰基；R.sup.11是氢，C.sub.1-6烷基或三氟甲基；R.sup.12是氢，C.sub.1-6烷基，氰基或三氟甲基；n为零至6；X为O，S，S(.dbd.O)或S(.dbd.O).sub.2。公式(I)的化合物可用作治疗或预防中枢神经系统疾病、心血管疾病或消化系统疾病的治疗剂。
• Design, synthesis and SAR of phenylamino-substituted 5,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ones and 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-ones as p38 MAP kinase inhibitors
  作者：Angelika Dorn、Verena Schattel、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.107

  日期：2010.5

  The p38 MAP kinase is a key enzyme in inflammatory diseases as it is involved in the biosynthesis of proinflammatory cytokines such as TNF-alpha and IL-1 beta. Small molecule p38 inhibitors suppress the production of these cytokines and therefore p38 is a promising drug target for novel anti-inflammatory therapeutics. In this study, we report the design, synthesis, and SAR of novel N-substituted 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-ones and 5,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ones as p38 inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED TETRACYCLIC OXAZEPINE AND THIAZEPINE DERIVATIVES WITH 5-HT2 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0789702B1

  公开（公告）日：2001-02-07