(E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one | 199918-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-prop-2-ynoxypent-3-en-2-one
• CAS: 199918-00-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GLFOQBDEEFVZHH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-methylidene-4-(2-oxopropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  引入立体选择性外环烯烃的镍催化杂环结构

  摘要：

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01027-2
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醇乙氧基化合物 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  引入立体选择性外环烯烃的镍催化杂环结构

  摘要：

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01027-2

文献信息

• Platinum-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of 1,6-Enyne Coupling with Rearrangement of Propargylic Esters
  作者：Li Lu、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu、Ke Yang、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo802043z

  日期：2009.1.2

  A platinum-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enyne coupling with the rearrangement chemistry of propargylic ester has been developed. Most probably, under platinum catalysis, propargylic ester undergoes the 1,3-acyloxy migration to afford metal allene intermediate, which is followed by the Diels-Alder-type reaction. 1,3-Acyloxy migration is the key step during the transformation.
• Nickel-catalyzed heterocycle construction with stereoselective exocyclic alkene introduction
  作者：John Montgomery、Maxim V. Chevliakov、Harry L. Brielmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01027-2

  日期：1997.12

  A series of monocyclic and bicyclic heterocycles with exocyclic alkenes were constructed in a stereoselective fashion by an organozinc/Ni(COD)2 - mediated cyclization of alkynyl enones. Both reductive and alkylative cyclization manifolds were accessible depending on the ligand and organozinc structure. Alkylative cyclizations were generally more efficient than reductive cyclizations, particularly with

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。