(E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one | 199918-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-prop-2-ynoxypent-3-en-2-one
• CAS: 199918-00-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GLFOQBDEEFVZHH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-methylidene-4-(2-oxopropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  引入立体选择性外环烯烃的镍催化杂环结构

  摘要：

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01027-2
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醇乙氧基化合物 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-5-(prop-2-ynyloxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  引入立体选择性外环烯烃的镍催化杂环结构

  摘要：

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01027-2

文献信息

• Platinum-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of 1,6-Enyne Coupling with Rearrangement of Propargylic Esters
  作者：Li Lu、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu、Ke Yang、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo802043z

  日期：2009.1.2

  A platinum-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enyne coupling with the rearrangement chemistry of propargylic ester has been developed. Most probably, under platinum catalysis, propargylic ester undergoes the 1,3-acyloxy migration to afford metal allene intermediate, which is followed by the Diels-Alder-type reaction. 1,3-Acyloxy migration is the key step during the transformation.