(2E)-4-(2-propynyloxy)but-2-en-1-ol | 220899-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-4-(2-propynyloxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-4-(2-Propyn-1-yloxy)-2-buten-1-ol；(E)-4-prop-2-ynoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 220899-04-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JDOROCAYGPDEJO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(2-propynyloxy)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2E)-4-(prop-2-ynyloxy)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的八元环合成

  摘要：

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。

  DOI：

  10.1021/jo0620462
• 作为产物：
  描述：

  丙-2-炔氧基-乙醛 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-4-(2-propynyloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续多键形成串联过程合成氨基取代的茚满和四联体。

  摘要：

  已经开发了一种快速且通用的方法，该方法通过连续的多键形成串联方法，从容易获得的炔烃衍生的烯丙基醇中合成氨基取代的茚满和四氢化萘。在第一个单锅串联过程中，在热条件下使用Overman重排制备了一系列环状二烯，然后进行了钌（II）催化的闭环烯炔复分解反应。然后，将得到的外二烯进行第二个一锅串联过程，该过程涉及与炔烃，醌或腈的高度区域选择性Diels-Alder反应，以及随后的氧化步骤，从而得到C-1氨基取代的茚满和四氢化萘的多样化文库总体产量高。

  DOI：

  10.1021/jo401182r

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Temporary Silicon-Tethered Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloisomerization Reactions:  Regiospecific Incorporation of Substituted 1,3-Butadienes
  作者：P. Andrew Evans、Erich W. Baum

  DOI：10.1021/ja046030+

  日期：2004.9.1

  systems. We have developed a regiospecific and diastereoselective intramolecular temporary silicon-tethered rhodium-catalyzed [4+2+2] cycloisomerization reaction of a tethered enyne for the construction of tricyclic eight-membered heterocycles and carbocycles. This methodology also allows (E)- and (Z)-olefins to be utilized in a stereospecific manner. The incorporation of either alkene geometry is particularly

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，
• Tungsten-Promoted [3+2]- and [3+3]-Cycloaddition of Epoxides with Alkynes. A Facile Enantiospecific Synthesis of Bicyclic Lactones
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Chien-Le Li、Kuo-Hui Shen、Chu-Chen Hu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0106016

  日期：2001.8.1
• KRAEV, S. F.;ALIEV, A. K.;MAMEDOV, EH. A.;GIDO, YANES, K.;DZHAFAROV, D. S+, SINTEZ I PREVRASHCH. GETEROATOMSODERZH. ORGAN. SOEDIN., BAKU, 1981, 39-49
  作者：KRAEV, S. F.、ALIEV, A. K.、MAMEDOV, EH. A.、GIDO, YANES, K.、DZHAFAROV, D. S+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Amino-Substituted Indanes and Tetralins via Consecutive Multibond-Forming Tandem Processes
  作者：Mark W. Grafton、Louis J. Farrugia、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo401182r

  日期：2013.7.19

  approach for the synthesis of amino-substituted indanes and tetralins from readily available alkyne-derived allylic alcohols via consecutive multibond-forming tandem processes has been developed. In the first one-pot tandem process, a series of cyclic dienes were prepared using an Overman rearrangement under thermal conditions, followed by a ruthenium(II)-catalyzed ring closing enyne metathesis reaction.

  已经开发了一种快速且通用的方法，该方法通过连续的多键形成串联方法，从容易获得的炔烃衍生的烯丙基醇中合成氨基取代的茚满和四氢化萘。在第一个单锅串联过程中，在热条件下使用Overman重排制备了一系列环状二烯，然后进行了钌（II）催化的闭环烯炔复分解反应。然后，将得到的外二烯进行第二个一锅串联过程，该过程涉及与炔烃，醌或腈的高度区域选择性Diels-Alder反应，以及随后的氧化步骤，从而得到C-1氨基取代的茚满和四氢化萘的多样化文库总体产量高。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Brenton DeBoef、W. Richard Counts、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo0620462

  日期：2007.2.1

  Experiments to develop a rhodium catalyst for the [4 + 2 + 2] cycloisomerization of dienynes with a second alkyne are described. The generality of the reaction is probed in terms of dienyne structure and alkyne structure. A catalyst system that provides cyclooctatrienes in greater than 70% yield is reported. Several experiments to determine the nature of the catalyst are described.

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。