甲基-2-脱氧-alpha-D-呋喃核糖苷 | 51255-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-2-脱氧-alpha-D-呋喃核糖苷
• 中文别名: 甲基-2-脱氧-α-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: methyl 2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: 1-O-methyl-α-2-deoxy-D-erythro-pentofuranose；methyl 2-deoxy-D-ribofuranoside；(2R,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-ol；1-O-methyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranose；methyl 2-deoxy-α-D-ribofuranoside；(2R,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 51255-17-5
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: NVGJZDFWPSOTHM-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-alpha-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 Dowex-50 x 8 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Deoxy-5-O-methyl-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3-O-benzyl-α-D-erythro-pentofuranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到甲基-2-脱氧-alpha-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 4. An efficient synthesis of 2-deoxypentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a035

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• Regioselective Conversion of Primary Alcohols into Iodides in Unprotected Methyl Furanosides and Pyranosides
  作者：Robert Madsen、Philip R. Skaanderup、Carina Storm Poulsen、Lene Hyldtoft、Malene R. Jørgensen

  DOI：10.1055/s-2002-33641

  日期：——

  the primary hydroxy group in methyl glycosides with iodide. The first method is a modification of a literature procedure employing triphenylphosphine and iodine, where purification has been carried out on a reverse phase column in order to efficiently separate the desired iodoglycosides from triphenylphosphine oxide. The second method employs a new procedure using sulfonylation in pyridine with sterically

  描述了用碘化物对甲基糖苷中的伯羟基进行区域选择性置换的两种方法。第一种方法是使用三苯膦和碘对文献程序的改进，其中纯化在反相柱上进行，以便有效地从三苯膦氧化物中分离出所需的碘苷。第二种方法采用了一种新的方法，即在吡啶中用空间位阻的 2,4,6-三氯和 2,4,6-三溴苯磺酰氯进行磺酰化。如此形成的磺酸盐是有效的离去基团，并且可以在一锅法中进行碘化物的取代。碘苷的保护也描述为用三氯乙酰亚胺苄酯苄基化或用三乙基甲硅烷基氯甲硅烷基化。
• Synthesis of New Nucleosides by coupling of chloropurines with 2- and 3-deoxy derivatives ofN-methyl-D-ribofuranuronamide
  作者：Rosaria Volpini、Emidio Camaioni、Sauro Vittori、Luciano Barboni、Catia Lambertucci、Gloria Cristalli

  DOI：10.1002/hlca.19980810113

  日期：1998.1.12

  The synthesis of new deoxyribose nucleosides by coupling chloropurines with modified D-ribose derivatives is reported. The methyl 2-deoxy-N-methyl-3-O-(p-toluoyl)-α-D-ribofuranosiduronamide (α-D-8) and the corresponding anomer β-D-8 were synthesized starting from the commercially available 2-deoxy-D-ribose (1) (Scheme 1). Reaction of α-D-8 with the silylated derivative of 2,6-dichloro-9H-purine (9)

  报道了通过将氯嘌呤与修饰的D-核糖衍生物偶联来合成新的脱氧核糖核苷。从商购可得的2-开始，合成了甲基2-脱氧-N-甲基-3- O-（对甲苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃基硅二硼酰胺（α-D- 8）和相应的端基异构体β-D- 8。脱氧-D-核糖（1）（方案1）。α-D- 8与2,6-二氯-9 H-嘌呤的甲硅烷基化衍生物（9）反应，选择性地提供N 9-（2'-脱氧核糖核苷）10异头混合物（方案2）），而β-D- 8没有反应。9或6-氯-9 H-嘌呤（17）与1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-β-D-核呋喃核糖酰胺（13）的糖基化仅产生受保护的β-D -端基异构体14和18（方案3）。随后的脱乙酰基和脱氯得到所需的核苷β-D- 11，β-D- 12,15和16。3'-脱氧-2-氯腺苷衍生物15对A的腺苷结合位点显示出最高的亲和力和选择性1和A 2A腺苷受体亚型。
• PROCESSES FOR PRODUCING DECITABINE
  申请人：Liu Yunqi

  公开号：US20100249394A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  New processes for producing decitabine are provided.

  提供了生产地西他滨的新工艺流程。
• 一种地西他滨中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111377989B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于医药合成领域，公开了一种地西他滨中间体(Ⅴ)的制备和纯化方法；该制备方法为：2‑脱氧‑D‑核糖衍生物(Ⅲ)、用六甲基二硅氮烷活化的5‑氮杂胞嘧啶(Ⅳ)在催化剂的作用下，发生偶联反应、纯化得到地西他滨中间体(Ⅴ)。该方法操作简便，不需要硅胶柱纯化产品，适合工业化生产。