6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hexofuranoside | 85339-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hexofuranoside
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-nitroethanol
• CAS: 85339-08-8；85339-09-9；118205-71-3；118205-72-4；124648-90-4；129443-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: JVPORFKJXFMYIJ-WHESOSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hexofuranoside 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl (5R and 5S)-5,6-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-<(R and S)-(methoxy)methylphosphinyl>-6-nitro-α-D-lyxo-hexofuranosides
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-[(R)-和(S)-甲基膦基]-α,β-D-甘露糖-和-L-吡喃葡萄糖的合成和结构分析

  摘要：

  甲基 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) 由 D-甘露糖分 7 个步骤制备。甲基次膦酸甲酯加成到 10，然后催化氢化和重氮化，得到甲基 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside，然后将其转化转化为 6-O-三苯甲基和 6-O-四氢吡喃基衍生物 (14, 15)。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后酸水解，14 和 15 都提供了 D-吡喃甘露糖（连同小比例的 L-吡喃葡萄糖），其具有甲基亚膦基代替环氧。这些被转化为 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰衍生物，其结构和构象由光谱学确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1174
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-[(R)-和(S)-甲基膦基]-α,β-D-甘露糖-和-L-吡喃葡萄糖的合成和结构分析

  摘要：

  甲基 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) 由 D-甘露糖分 7 个步骤制备。甲基次膦酸甲酯加成到 10，然后催化氢化和重氮化，得到甲基 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside，然后将其转化转化为 6-O-三苯甲基和 6-O-四氢吡喃基衍生物 (14, 15)。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后酸水解，14 和 15 都提供了 D-吡喃甘露糖（连同小比例的 L-吡喃葡萄糖），其具有甲基亚膦基代替环氧。这些被转化为 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰衍生物，其结构和构象由光谱学确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1174

文献信息

• Orientation of the Addition of Dimethyl Phosphonate to 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1154

  日期：1992.4

  The addition of dimethyl phosphonate to six 5,6-dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses at 25 °C in the presence of triethylamine preponderantly gave (5R)-adducts, whereas the same reaction at 100 °C without a base yielded (5S)-adducts as the main products.

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。
• HANAYA, TADASHI;OHMORI, KATSUHIKO;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1174-1179
  作者：HANAYA, TADASHI、OHMORI, KATSUHIKO、YAMAMOTO, HIROSHI、ARMOUR, MARGARET-ANN、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structural Analysis of 5-Deoxy-5-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-methylphosphinyl]-α,β-D-manno- and -L-gulopyranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Katsuhiko Ohmori、Hiroshi Yamamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg

  DOI：10.1246/bcsj.63.1174

  日期：1990.4

  Methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) was prepared from D-mannose in 7 steps. Addition of methyl methylphosphinate to 10, followed by the catalytic hydrogenation and diazotization, afforded methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(methoxy)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside, which was then converted into 6-O-triphenylmethyl and 6-O-tetrahydropyranyl

  甲基 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) 由 D-甘露糖分 7 个步骤制备。甲基次膦酸甲酯加成到 10，然后催化氢化和重氮化，得到甲基 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside，然后将其转化转化为 6-O-三苯甲基和 6-O-四氢吡喃基衍生物 (14, 15)。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后酸水解，14 和 15 都提供了 D-吡喃甘露糖（连同小比例的 L-吡喃葡萄糖），其具有甲基亚膦基代替环氧。这些被转化为 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰衍生物，其结构和构象由光谱学确定。