(2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol | 81704-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,4R)-heptadec-16-ene-1,2,4-triol
• CAS: 81704-28-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: DFEHQWFIOMAGBM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol 在 novozyme 435 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(2S,4R)-avocadotriol
  参考文献：
  名称：

  d-木糖的手性结构单元及其在鳄梨三醇单乙酸酯合成中的应用

  摘要：

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.103
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-3-yn-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Avocadyne，Avocadene和Avocadane立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02391

文献信息

• Dibutyltin oxide mediated diastereoselective cyclodehydration/sulfonylation of 1,2,4-triols
  作者：Makhosazana P. Gamedze、Comfort M. Nkambule

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.083

  日期：2015.4

  Dibutyltin oxide (Bu2SnO) mediated cyclodehydration or sulfonylation of 1,2,4-triols is predictably diastereoselective depending on the steric bulk of the substituents at C4. A larger difference (Delta A-value >1 kcal/mol) leads to the syn-1,2,4-triols favouring cyclodehydration (78-85%) to form 3-hydroxytetrahydrofurans, with the anti-1,2,4-triols favouring monosulfonylation (66-87%). Triols from symmetrical ketones preferentially undergo cyclodehydration in high yield (>75%) due to a gem-disubstituent effect. Thus, the 1,2,4-triols derived from simple cyclic ketones also favour cyclodehydration to form spirocyclic 3-hydroxytetrahydrofurans in 72-79% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Serendipitous synthesis of 3-hydroxy tetrahydrofurans from tin catalyzed sulfonylation of acyclic 1,2,4-triols
  作者：Makhosazana P. Gamedze、Rejoice B. Maseko、Fidelis Chigondo、Comfort M. Nkambule

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.110

  日期：2012.10

  The reaction of syn-1,2,4-triols under sulfonylation conditions catalyzed by Bu2SnO (5 mol %) results in cyclization and the formation of 3-hydroxy tetrahydrofurans (56-85%) while the anti-1,2,4-triols react to give C1-O-sulfonyl derivatives in good yields (66-83%) and the cyclization product in poor yield (5-12%). A mechanism that justifies these observations is proposed to occur via the tosylation of the primary hydroxyl followed by an intramolecular tin acetal rearrangement to a 1,3-stannylene which then undergoes a 5-exo-tet-cyclization. The difference in rates of cyclization reactivity is due to the energetically more stable tin acetals of syn-1,3-diols compared to those of anti-1,3-diols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sugiyama, Takeyoshi; Sato, Akemi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 2, p. 481 - 486
  作者：Sugiyama, Takeyoshi、Sato, Akemi、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——