dimethyl 4,4'-(2-hydroxyacetyl)dibenzoate | 40742-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(2-hydroxyacetyl)dibenzoate
• 英文别名: dimethyl 4,4'-(1-hydroxy-2-oxoethane-1,2-diyl)dibenzoate；dimethyl 4,4′-(1-hydroxy-2-oxoethane-1,2-diyl) dibenzoate；dimethyl 4,4’-(2-hydroxyacetyl)dibenzoate；methyl 4-[1-hydroxy-2-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoethyl]benzoate
• CAS: 40742-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: XFRIKHRKYHJNTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  514.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(2-hydroxyacetyl)dibenzoate 在 一水合硫酸镁 、 磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-二(苯甲酸甲酯)乙炔
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮直接转化为炔烃

  摘要：

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02941
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 维生素B1 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 4,4'-(2-hydroxyacetyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  单一金属有机框架中的旋转受限发射和天线效应

  摘要：

  聚集诱导发射 (AIE) 和天线效应是重要的发光行为。因此，研究它们的排放机制并揭示它们的行为变得至关重要但具有挑战性。在这里，我们设计并制备了具有 AIE 配体（即四（4-羧基苯基）吡嗪 (L1)）和 Ln3+ 离子（包括 Eu3+、Tb3+ 和 Gd3+）的金属有机框架 (MOF)。由于配位限制了分子内旋转，L1 的发射在 MOF 形成过程中逐渐增强。因此，这种发射被称为配位诱导发射（CIE），与 AIE 具有相同的分子内旋转机制限制。同时，苯环扭曲以适应 MOF 的刚性结构，因此发射蓝移逐渐成为 CIE 的额外证据。AIE 和 CIE 都是“ 它为以 AIE 配体为构建块的发射系统的构建和应用提供了明确的信息。MOF 还扩展到探索发射机制和配体和金属离子之间的能量转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06755

文献信息

• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• Visible Light Mediated Reductive Cleavage of C–O Bonds Accessing α-Substituted Aryl Ketones
  作者：Elisabeth Speckmeier、Clément Padié、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02378

  日期：2015.10.2

  C–O σ-bonds in multifaceted benzoin derivatives can be effectively cleaved as acetates using catalytic amounts of [Ru(bpy)3]Cl2 as photoredox catalyst in combination with Hantzsch ester and triethylamine as a sacrificial electron donor. This mild and operationally simple method is applicable to a great variety of substrates. Homo- and cross-benzoins, which are easily accessed by NHC (N-heterocyclic

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。
• Oxazolium Salts as Organocatalysts for the Umpolung of Aldehydes
  作者：Venkata Krishna Rao Garapati、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02636

  日期：2018.10.19

  and redox esterification reactions. An N-mesityl oxazolium salt catalyzed homobenzoin reaction of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes delivered α-hydroxy ketones in high yields. This new type of catalyst proved remarkably effective for the Stetter reaction of challenging substrates such as β-alkyl-α,β-unsaturated ketones and electron-rich aromatic aldehydes in comparison to common thiazolium

  恶唑鎓盐首次成功地用作苯偶姻，Stetter和氧化还原酯化反应的有机催化剂。一个Ñ -基恶唑鎓盐催化homobenzoin芳香族，杂芳香族，和脂族醛的反应以高收率递送α羟基酮。与常见的噻唑鎓盐和三唑鎓盐相比，这种新型催化剂对具有挑战性的底物，例如β-烷基-α，β-不饱和酮和富含电子的芳族醛的Stetter反应非常有效。
• Tetrakis(oxadiazolylphenyl)pyrazines: New St. Andrew′s Cross‐Shaped Liquid Crystals
  作者：Nico Röder、Tomasz Marszalek、Daniel Limbach、Wojciech Pisula、Heiner Detert

  DOI：10.1002/cphc.201800936

  日期：2019.2.4

  fourfold Huisgen reaction. Four 2,5‐diaryl‐1,3,4‐oxadiazol arms are attached to a central pyrazine nucleus. These fluorescent stars, when decorated with a rim of eight alkoxy side chains are discotic liquid crystals. Depending on the substitution pattern, the width of the liquid phase varies within a broad range of 25 °C to 250 °C. In their liquid crystalline phase, the molecules assemble in a typical

  通过四重Huisgen反应合成了具有圣安德鲁十字形状的π共轭分子。四个2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑臂连接到中央吡嗪核。当这些荧光星装饰有八个烷氧基侧链的边缘时，它们是盘状液晶。取决于取代模式，液相的宽度在25℃至250℃的宽范围内变化。在其液晶相中，分子以典型的六边形柱状超分子排列组装。
• Oxidative carbon–carbon bond cleavage of 1,2-diols to carboxylic acids/ketones by an inorganic-ligand supported iron catalyst
  作者：Weiming Chen、Xin Xie、Jian Zhang、Jian Qu、Can Luo、Yaozhu Lai、Feng Jiang、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc02641k

  日期：——

  The carbon–carbon bond cleavage of 1,2-diols is an important chemical transformation. Although traditional stoichiometric and catalytic oxidation methods have been widely used for this transformation, an efficient and valuable method should be further explored from the views of reusable catalysts, less waste, and convenient procedures. Herein an inorganic-ligand supported iron catalyst (NH4)3[FeMo6O18(OH)6]·7H2O

  1,2-二醇的碳-碳键断裂是一种重要的化学转化。虽然传统的化学计量和催化氧化方法已被广泛用于这种转化，但从可重复使用催化剂、减少浪费和程序方便的角度，应进一步探索一种有效和有价值的方法。这里无机配体负载的铁催化剂(NH 4 ) 3 [FeMo 6 O 18 (OH) 6 ]·7H 2O 被描述为乙酸中的多相分子催化剂，用于这种转化，其中过氧化氢用作末端氧化剂。在优化的反应条件下，几乎在所有情况下都可以实现 1,2-二醇的碳-碳键断裂，并且可以以高转化率和高选择性提供羧酸或酮。此外，该催化系统被有效地用于降解可再生生物质油酸。介绍了基于对可能的中间体和控制实验的观察的机械见解。