4,4’-草酰二苯甲酸二甲酯 | 66553-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4’-草酰二苯甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4,4'-oxalyldibenzoate
• 英文别名: dimethyl 4,4′-oxalyldibenzoate；methyl 4-[2-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoacetyl]benzoate
• CAS: 66553-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: PCLYIKBMKKHYMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  495.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-草酰二苯甲酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到CPBTQ
  参考文献：
  名称：

  吡嗪环退火位置对六氮杂萘并萘衍生物氢键骨架结构和稳定性的影响

  摘要：

  由N-杂π共轭分子（Nπ-HOF）组成的多孔氢键有机骨架（HOF）是多功能多孔材料的有希望的候选者。然而，这样的HOF仍然是有限的，并且仅报道了少数例子。在这项研究中，我们调查了退火的吡嗪环对Nπ-HOFs的结构和稳定性的位置影响，以建立Nπ-HOFs的设计原理。合成了六氮杂萘并萘的新异构体（CPBTQ），并对其进行Nπ-HOF构筑，活化以及稳定性和永久孔隙率的评估。两种由异构体组成的Nπ-HOF的比较（CPBTQ和CPHATN）具有三个在不同位置退火的吡嗪环的环表明吡嗪环的位置差异强烈影响外围亚苯基的构象，然后导致Nπ-HOF的结构和稳定性不同。由CPBTQ（CPBTQ-1a）组成的活化Nπ-HOF显示出的Brunauer-Emmett-Teller表面积为471 m 2 g –1，并且由于碱性吡嗪环与三亚苯基核退火而表现出HCl响应性。我们相信，目前的结果不仅可以有助于多功能多孔材料的

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00055
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二(苯甲酸甲酯)乙炔 在 palladium(II) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4,4’-草酰二苯甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  A new route to the synthesis of near-infrared absorbing pyrazinopyrazine bridged dyes with intramolecular charge transfer character

  摘要：

  开发了一种简单且通用的方法来合成具有分子内电荷转移特性的吡嗪并[2,3-b]噻吩并[3,4-e]吡嗪衍生物。与具有一个吡嗪桥的化合物相比，所获得的化合物表现出更窄的带隙。

  DOI：

  10.1039/c4cc01084a

文献信息

• Precise elucidations of stacking manners of hydrogen-bonded two-dimensional organic frameworks composed of X-shaped π-conjugated systems
  作者：Ichiro Hisaki、N. Q. Emilya Affendy、Norimitsu Tohnai

  DOI：10.1039/c7ce00183e

  日期：——

  X-TTF and X-PyQ, respectively) were revealed to form isostructural, hydrogen-bonded rhombic network (RhomNet) sheets, which subsequently stacked without interpenetration to give low density frameworks with one-dimensional (1D) inclusion channels. RhomNet structures and their stacking manners were fully revealed based on single crystal X-ray analysis. Consequently, we revealed that the RhomNet sheets

  由π共轭成分组成的二维共价有机骨架（2D-COF）是很有前途的功能材料。但是，通常2D-COF的结晶度低，妨碍了其精确的结构表征。另一方面，由于高度可逆的键形成，非共价有机骨架（nCOFs）通常作为单晶获得，因此有可能补充2D-COFs的结构评估。在这项研究中，三个带有苯，四硫富瓦烯（TTF）和吡嗪并喹喔啉核心的X形四羧酸衍生物（X-Ph，X-TTF和X-PyQ分别被发现形成同构的氢键菱形网络（RhomNet）板，随后将其堆叠而无需互穿，以提供具有一维（1D）包含通道的低密度骨架。基于单晶X射线分析，充分揭示了RhomNet结构及其堆叠方式。因此，我们发现，尽管RhomNet中具有相同的网络拓扑结构，但X-Ph，X-TTF和X-PyQ的RhomNet工作表会以不同的方式堆叠，具体取决于外围亚苯基的构象，分子对称性和层间相互作用。床单。当前RhomNet晶体的精确表征可以为多孔2D-COF提供新的结构见解。
• Donor–Acceptor–Donor Thienopyrazines via Pd-Catalyzed C–H Activation as NIR Fluorescent Materials
  作者：Louis E. McNamara、Nalaka Liyanage、Adithya Peddapuram、J. Scott Murphy、Jared H. Delcamp、Nathan I. Hammer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01958

  日期：2016.1.4

  thienopyrazine-based donor–acceptor–donor (D–A–D) near-infrared (NIR) fluorescent compounds were synthesized through a rapid, palladium-catalyzed C–H activation route. The dyes were studied through computational analysis, electrochemical properties analysis, and characterization of their photophysical properties. Large Stokes shifts of approximately 175 nm were observed, which led to near-infrared emission. Computational

  通过快速、钯催化的 C-H 活化途径合成了一系列基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体 (D-A-D) 近红外 (NIR) 荧光化合物。通过计算分析、电化学特性分析和光物理特性表征对染料进行了研究。观察到约 175 nm 的大斯托克斯位移，这导致近红外发射。计算评估表明，这种大斯托克斯位移的起源是显着的分子重组，尤其是 D-A 键的重组。该系列的量子产率高达 φ = >4%，发射最大值范围为 725 至 820 nm。在溶液中、薄膜中以及单分子水平上的隔离中，发射很强。它们在单分子水平上的稳定发射使这些化合物成为近红外单分子光子源的良好候选者。
• An efficient palladium-catalyzed synthesis of benzils from aryl bromides: vinylene carbonate as a synthetic equivalent of glyoxal
  作者：Ko Hoon Kim、Bo Ram Park、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.108

  日期：2011.7

  An expedient synthetic procedure of benzil derivatives from aryl bromides was developed using vinylene carbonate as a glyoxal equivalent in a palladium-catalyzed reaction. The reaction involved a sequential diarylation of vinylene carbonate to form 4,5-diaryl-1,3-dioxol-2-one, ring-opening to benzoin derivative, and an oxidation process.

  使用碳酸亚乙烯酯作为乙二醛当量，在钯催化的反应中，开发了一种从芳基溴化物中合成苯甲醚衍生物的简便方法。该反应包括碳酸亚乙烯酯的顺序二芳基化以形成4,5-二芳基-1,3-二氧杂-2-酮，对苯偶姻衍生物的开环和氧化过程。
• Understanding the colorimetric properties of quinoxaline-based pi-conjugated copolymers by tuning their acceptor strength: a joint theoretical and experimental approach
  作者：Sébastien Fagour、Damien Thirion、Antoine Vacher、Xavier Sallenave、Gjergji Sini、Pierre-Henri Aubert、Frédéric Vidal、Claude Chevrot

  DOI：10.1039/c7ra02535a

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of donor–acceptor π-conjugated copolymers leading to blue-to-green coloration according to acceptor strength.

  我们报告了合成和表征供体-受体π共轭共聚物，根据受体强度导致蓝色到绿色着色。
• Thermally Driven Dynamics of a Rotaxane Wheel about an Imidazolium Axle inside a Metal-Organic Framework
  作者：Nasim Farahani、Kelong Zhu、Christopher A. O'Keefe、Robert W. Schurko、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1002/cplu.201600176

  日期：2016.8

  molecular linker was prepared by using ring-closing metathesis (Grubbs I) to clip a [24]crown-6 ether wheel around an axle containing both Y-shaped diphenylimidazole and isophthalic acid groups. A metal-organic framework (MOF) material was prepared using this linker and ZnII ions. Single-crystal X-ray diffraction experiments showed that the MOF contains an imidazolium-based rotaxane linked by dimeric [Zn2

  通过使用闭环复分解（Grubbs I）将[24] cro-6醚轮夹在同时包含Y形二苯基咪唑和间苯二甲酸基团的轴上，制备了一种新的机械互锁的分子接头。使用该接头和ZnII离子制备了金属有机骨架（MOF）材料。X射线单晶衍射实验表明，MOF包含通过二聚[Zn2（NO3）（DEF）]二级结构单元（SBU）连接的咪唑基轮烷。使用可变温度（VT），2 H固态NMR光谱来表征“软”轮组件围绕框架的刚性“硬”晶格运动。在更高的温度（高于150°C）下，已证明MOF的24元大环快速经历了