tert-butyl N-[(2R,3R)-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R)-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: FHLABPOYYTWMGK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R)-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到BOC-D-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α-氨基酸由环氧醇的短对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61565-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6

文献信息

• Component-Selective and Stereocontrolled One-Step Three-Component Reaction among Aldehydes, Amines, and Allenyl Boronic Acids or Allenyl Pinacolboronates
  作者：Fotini Liepouri、Giovanni Bernasconi、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00024

  日期：2015.4.3

  A one-step, three-component condensation of allenyl boronic acids or allenyl pinacolboronates with amines and aldehydes affords α-allenyl or α-propargyl α-amino acids and anti-β-amino alcohols. This process gives the allenyl or propargyl product depending on the amine and boron components. Secondary amines generate exclusively α-allenyl α-amino acids, while primary aliphatic amines lead to α-propargyl

  烯基硼酸或烯丙基频哪醇硼酸酯与胺和醛的一步一步三组分缩合得到α-烯基或α-炔丙基α-氨基酸和抗-β-氨基醇。该方法根据胺和硼的组分得到烯丙基或炔丙基产物。仲胺仅生成α-烯丙基α-氨基酸，而脂肪族伯胺则生成α-炔丙基α-氨基酸。脂族仲胺与手性α-羟基醛和烯基硼衍生物反应形成立体选择性烯基抗-β-氨基醇产物。
• A concise enantioselective synthesis of allylamines and N-boc-β-amino acids
  作者：Montserrat Alcón、Marc Canas、Marta Poch、Albert Moyano、Miguel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76766-9

  日期：1994.3

  A new and efficient enantioselective synthesis of allylamines and N-Boc-β-amino acids has been developed. Starting from enantiomerically enriched N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, allylamines are easily obtained by a Corey-Hopkins deoxygenative protocol. After a change in the nitrogen protecting group, the resulting N-Boc allylamines are converted into β-amino acids by hydroboration with 9-BBN followed

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。
• Design and synthesis of new secretory phospholipase A2 inhibitor of a phospholipid analog
  作者：Seiji Iwama、Masaki Segawa、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00641-6

  日期：1998.12

  analogs were synthesized by regio and stereoselective epoxide ring opening accompanied by introduction of an amino group. The (4R,5S)-derivative showed stronger inhibitory activity toward type II phospholipase A2 than the 4-substituted oxazolidinone phospholipid analog previously reported.

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。
• A short enantioselective synthesis of N-Boc-α-amino acids from epoxy alcohols
  作者：Marta Poch、Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61565-4

  日期：1993.11

  acids has been developed. Starting from an enantiomerically enriched epoxy alcohol the sequence involves a regioselective nucleophilic epoxide opening by diphenylmethylamine (benzhydrilamine), hydrogenolysis/protection of the amino group, and oxidation of the diol moiety.

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。