(R)-3-tert-Butoxycarbonylaminohexanoic acid | 158807-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-tert-Butoxycarbonylaminohexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 158807-49-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: WTYLEXCGLNFFIN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-3-tert-Butoxycarbonylaminohexanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和N -boc-β-氨基酸的简洁对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76766-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3R)-1-己烯-3-基氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylaminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和N -boc-β-氨基酸的简洁对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76766-9

文献信息

• A novel approach to homochiral β-amino acids
  作者：Masahiko Seki、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00518-7

  日期：1996.4

  An efficient synthesis of γ-aryl or alkyl substituted β-amino acids starting from N-Cbz-L-homoserine lactone via the formation of α-amino aryl, alkenyl or alkynyl ketones with the original α-carbon chirality retained as such is described.

  描述了从N -Cbz-L-高丝氨酸内酯开始，通过形成保留了原始α-碳手性的α-氨基芳基，烯基或炔基酮，有效合成γ-芳基或烷基取代的β-氨基酸的方法。
• Thiazine or thiazepine derivatives which inhibit NOS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0717040A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  A thiazine- or a thiazepine-derivative represented by the following general formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. wherein R¹ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, R², R³, R⁴, and R⁵, which may be the same or different, respectively are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, A is an oxygen atom, a sulfur atom, or an NH group, m is 0 or 1, and p is 0 or 1, This compound has a nitric oxide synthase inhibition activity.

  由以下通式（1）代表的噻嗪或噻氮平衍生物，或其药学上可接受的盐。 其中 R¹ 是氢原子、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烷基、R²、R³、R⁴ 和 R⁵（可以相同或不同）分别是氢原子、取代或未取代的烷基，A 是氧原子、硫原子或 NH 基团，m 是 0 或 1，p 是 0 或 1，该化合物具有一氧化氮合酶抑制活性。
• The Replacement of His(4) in Angiotensin IV by Conformationally Constrained Residues Provides Highly Potent and Selective Analogues
  作者：Aneta Lukaszuk、Heidi Demaegdt、Debby Feytens、Patrick Vanderheyden、Georges Vauquelin、Dirk Tourwé

  DOI：10.1021/jm900651p

  日期：2009.9.24

  The histidine residue in angiotensin IV was replaced by various conformationally constrained amino acids. The substitution of the His(4)-Pro(5) dipeptide sequence by the constrained Trp analogue Aia-Gly, in combination with beta(2)h Val substitution at the N-terminus, provided a new stable analogue H-(R)-beta(2)h Val-Tyr-Ile-Aia-Gly-Phe-OH (AL-40) that is a potent ligand for the Ang IV receptor TRAP and selective versus AP-N and the AT1 receptor.
• A concise enantioselective synthesis of allylamines and N-boc-β-amino acids
  作者：Montserrat Alcón、Marc Canas、Marta Poch、Albert Moyano、Miguel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76766-9

  日期：1994.3

  A new and efficient enantioselective synthesis of allylamines and N-Boc-β-amino acids has been developed. Starting from enantiomerically enriched N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, allylamines are easily obtained by a Corey-Hopkins deoxygenative protocol. After a change in the nitrogen protecting group, the resulting N-Boc allylamines are converted into β-amino acids by hydroboration with 9-BBN followed

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。